5-(4-fluorophenoxy)-2-iodofuran | 176965-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(4-fluorophenoxy)-2-iodofuran
• 英文别名: 2-(4-Fluorophenoxy)-5-iodofuran
• CAS: 176965-99-4
• 化学式: C₁₀H₆FIO₂
• 分子量: 304.059
• InChiKey: BLMWRDVROGBNAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.798±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(3-butyn-2-yl)-N-hydroxyurea 、 5-(4-fluorophenoxy)-2-iodofuran 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到A-79175
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A-79175: a second generation 5-lipoxygenase inhibitor

  摘要：

  A convergent, high yielding, and scalable synthesis of A-79175, with a key step involving a mild and efficient Cu-Pd catalyzed coupling reaction of a terminal acetylene with a substituted 2-iodofuran is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00159-6
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-fluorophenoxy)-2-furancarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(4-fluorophenoxy)-2-iodofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of A-79175: a second generation 5-lipoxygenase inhibitor

  摘要：

  A convergent, high yielding, and scalable synthesis of A-79175, with a key step involving a mild and efficient Cu-Pd catalyzed coupling reaction of a terminal acetylene with a substituted 2-iodofuran is discussed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00159-6