3-[(E)-2-Carbamoyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester | 336783-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-2-Carbamoyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 336783-67-6
• 化学式: C₂₂H₂₀Cl₂N₂O₅
• 分子量: 463.317
• InChiKey: UUMQDIHXHRXFFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-Carbamoyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用Knoevenagel缩合反应合成甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂（E）-3-（2-羧基-2-吡啶基-乙烯基）-4,6-二氯-1 H-吲哚-2-羧酸

  摘要：

  arylacetonitriles的Knoevenagel缩合用乙酸乙酯4,6-二氯-3-甲酰基-1- ħ -吲哚-2-羧酸甲酯（2），接着进行水解，提供了方便的入口成一系列MDL 105519，类似物的1，选择性甘氨酸位点N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。令人惊讶地，吲哚芳基丙烯腈的水解终止于相应羧酰胺的形成，并且没有进一步进行为所需的二羧酸。然而，当芳基取代基是吡啶时，水解通过该系列独特的氮杂环庚烷吲哚进行，其在进一步水解时平稳地转化为所需的二羧酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02270-x
• 作为产物：
  描述：

  4,6-Dichloro-3-[(E)-2-cyano-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-[(E)-2-Carbamoyl-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-vinyl]-4,6-dichloro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用Knoevenagel缩合反应合成甘氨酸位点NMDA受体拮抗剂（E）-3-（2-羧基-2-吡啶基-乙烯基）-4,6-二氯-1 H-吲哚-2-羧酸

  摘要：

  arylacetonitriles的Knoevenagel缩合用乙酸乙酯4,6-二氯-3-甲酰基-1- ħ -吲哚-2-羧酸甲酯（2），接着进行水解，提供了方便的入口成一系列MDL 105519，类似物的1，选择性甘氨酸位点N-甲基-d-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。令人惊讶地，吲哚芳基丙烯腈的水解终止于相应羧酰胺的形成，并且没有进一步进行为所需的二羧酸。然而，当芳基取代基是吡啶时，水解通过该系列独特的氮杂环庚烷吲哚进行，其在进一步水解时平稳地转化为所需的二羧酸类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02270-x