2-{4-[cyano-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)methylene]cyclohexa-2,5-dienylidene}malonitrile | 283609-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-{4-[cyano-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)methylene]cyclohexa-2,5-dienylidene}malonitrile
• CAS: 283609-92-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₄O
• 分子量: 292.34
• InChiKey: UXCMPNHAPNZKCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  83.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{4-[cyano-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)methylene]cyclohexa-2,5-dienylidene}malonitrile 在 1,3-双三氟丙基-1,1,3,3-四甲基二硅代氧烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到2-{4-[amino-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)methylene]cyclohexa-2,5-dienylidene}malonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型NH 2-官能化的二氰基喹二甲烷衍生物的蓝光发射对基质的依赖性

  摘要：

  伯胺和仲胺与（环六-2,5-二烯-1,4-二亚甲基）-二甲基腈（TCNQ）的反应导致单取代和二取代的二氰基喹二甲烷衍生物，并且观察到其中一些化合物的荧光发射。我们报告了新型二氰基喹二甲烷衍生物2- {4- [氨基-（（2,6-二甲基吗啉-4-基）-亚甲基]-环己-2,5-二烯基}-丙二腈的发光性质，合成和晶体结构（Ammor），一种不对称二氰基喹二甲烷衍生物的独特实例，其中一个腈基已被NH 2取代分子，它提供了一个反应中心，可以进一步取代或束缚到较大的分子或聚合物上。在多种环境下研究了标题化合物的发光特性，包括室温下的醇溶液和低温下的玻璃形成溶剂。发现荧光量子产率和蓝色发射的斯托克斯位移对基质非常敏感。确定了本发明化合物的晶体结构，揭示了在基态下分子是非平面的。根据光激发过程中的构象变化以及基质对此施加的约束，讨论了对环境敏感的发射。还将该行为与其他相关的氨基官能化的二氰基喹二甲烷衍生物的行为进行了比较。

  DOI：

  10.1002/poc.1020
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吗啉 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到2-{4-[cyano-(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)methylene]cyclohexa-2,5-dienylidene}malonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The reactions of primary and secondary amines with 7,7,8,8-tetracyano-p-quinodimethane (TCNQ) lead to mono- and di-substituted adducts. Fluorescence emission has been observed for several of these compounds. The luminescence property of the TCNQ adducts, 2-{4-[(2,6-dimethylmorpholin-4-yl)(4-methylpiperidin-1-yl) methylene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene}malononitrile (MORPIP) and 2-{4-[cyclohex-1-yltetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene]cyclohexa-2,5-dien-1-ylidene}malononitrile (AMINO) were investigated in a variety of environments. These included alcohol solutions and crystals at room temperature and glass forming solvents and polymer films as a function of temperature. The fluorescence quantum yields and Stokes' shifts were found to be very sensitive to the matrix. Crystal structure data show that the molecules are non-planar in the ground state. The matrix effect is discussed in terms of the conformational change during photo-excitation and the constraint imposed on this by the matrix.

  DOI：

  10.1039/b104992p