2-allyl-4,5-di(methoxycarbonyl)-1,2,3-triazole | 509953-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-allyl-4,5-di(methoxycarbonyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: Dimethyl 2-prop-2-enyltriazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 509953-43-9
• 化学式: C₉H₁₁N₃O₄
• 分子量: 225.204
• InChiKey: YNSAUGZPUYCFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4,5-di(methoxycarbonyl)-1,2,3-triazole 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-propenyl-2H-[1,2,3]triazole-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备N-未取代的三唑和四唑的简单脱芳基方案

  摘要：

  为了制备N-未取代的三唑和四唑，已经开发了两种简便的脱羧方案。第一种方案是使用催化量的镍络合物NiCl 2（dppe）和化学计量的格氏试剂tBuMgCl。第二种方案是通过异构化和臭氧分解的连续反应进行的逐步脱醛。由钌配合物HRuCl（CO）（PPh 3）3催化从N-烯丙基唑向N-乙烯基唑的异构化，然后对衍生的N-乙烯基中间体进行臭氧分解，得到N-未取代的唑。可以根据母体烯丙基化的唑基中官能团的类型来补充使用这些方案。

  DOI：

  10.1021/jo050836q
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 丁炔二酸二甲酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 1,3-双(二苯基膦)丙烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到2-allyl-4,5-di(methoxycarbonyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,3-偶极环加成反应的区域特异性合成2-烯丙基-1,2,3-三唑

  摘要：

  2-炔基1,2,3-三唑是通过炔烃，碳酸烯丙基甲基酯和叠氮化三甲基硅烷的钯催化三组分偶联（TCC）反应制得的。提出了一种与炔烃进行1,3-偶极环加成反应的π-烯丙基铝叠氮化物络合物，作为TCC反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02206-2