1-dimethylcarbamoylmethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester | 1309888-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-dimethylcarbamoylmethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 1-[2-(dimethylamino)-2-oxoethyl]pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1309888-63-8
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃
• 分子量: 211.221
• InChiKey: STIRROAVXVQULZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-carboxymethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-dimethylcarbamoylmethyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  式（I）中的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如本文所定义，对含有临床相关的基因型1a R155K和基因型1b D168V耐药突变的NS3蛋白酶保持良好的活性。这些化合物可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  WO2011063502A1

文献信息

• Magnesium-Catalyzed N2-Regioselective Alkylation of 3-Substituted Pyrazoles
  作者：Di Xu、Lena Frank、Tina Nguyen、Andreas Stumpf、David Russell、Remy Angelaud、Francis Gosselin

  DOI：10.1055/s-0039-1690160

  日期：2020.4

  A highly regioselective Mg-catalyzed alkylation of 3-substituted pyrazoles has been developed to provide N2-alkylated regioisomers. Using α-bromoacetates and acetamides as alkylating agents, this new method was applied to a variety of 3-substituted and 3,4-disubstituted pyrazoles to produce the N2-alkylated products with high regioselectivities ranging from 76:24 to 99:1 and 44–90% yields.

  已开发出高度区域选择性的 Mg 催化的 3-取代吡唑烷基化，以提供 N2-烷基化区域异构体。使用α-溴乙酸酯和乙酰胺作为烷基化剂，将这种新方法应用于各种3-取代和3,4-二取代吡唑，以制备具有76:24至99:1和44的高区域选择性的N2-烷基化产物–90% 的产量。
• HEPATITIS C INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：LLINAS-BRUNET Montse

  公开号：US20110294778A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are defined herein, maintain good activity against NS3 proteases containing clinically relevant genotype 1a R155K and genotype 1b D168V resistance mutations. The compounds are useful as inhibitors of HCV NS3 protease for the treatment of hepatitis C viral infection.

  化合物的化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4和R5的定义如下，对于含有临床相关基因型1a R155K和基因型1b D168V抗性突变的NS3蛋白酶保持良好的活性。这些化合物可用作HCV 蛋白酶的抑制剂，用于治疗丙型肝炎病毒感染。