2-(triethylsilyl)indole | 957762-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(triethylsilyl)indole
• 英文别名: triethyl(1H-indol-2-yl)silane
• CAS: 957762-23-1
• 化学式: C₁₄H₂₁NSi
• 分子量: 231.413
• InChiKey: CXXYIOJCPIEJLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(triethylsilyl)indole 、 4-碘苯甲醚 在 cesium fluoride 、 copper(ll) bromide 、 2-二苯基磷-2'-(N,N-二甲氨基)联苯 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  铜（II）催化的交叉偶联反应合成联芳基和三芳基的芳基（三乙基）硅烷

  摘要：

  发现在催化量的CuBr 2和Ph-Davephos以及氟化铯作为化学计量的碱存在下，芳基（三乙基）硅烷与碘代芳烃发生交叉偶联。由于硅试剂可通过芳族底物的催化CH甲硅烷基化而容易获得，因此净转化可通过三乙基甲硅烷基化将芳族烃与碘代芳烃偶联。

  DOI：

  10.1002/anie.201608667
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper (II)-fluoride 、 potassium fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三丁基膦 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(triethylsilyl)indole
  参考文献：
  名称：

  镍和铜联合催化酯的脱羰硅烷基化反应合成芳基硅烷和杂芳基硅烷

  摘要：

  描述了羧酸酯与甲硅烷基硼烷的高效镍/铜催化脱羰甲硅烷基化反应。从容易获得的酯开始，该反应可提供高效且具有出色的官能团耐受性的结构多样化的硅烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201604696

文献信息

• Iridium-Catalyzed Sequential Silylation and Borylation of Heteroarenes Based on Regioselective C−H Bond Activation
  作者：Masahito Murai、Naoki Nishinaka、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1002/anie.201801229

  日期：2018.5.14

  An iridium‐catalyzed regioselective sequential silylation and borylation of heteroarenes was developed, which represents a rare example of unsymmetrical intermolecular C−H bond difunctionalization through the introduction of two different functionalities during a one‐pot transformation. Although the substrate scope for the dehydrogenative silylation of heteroarenes has been limited mainly to electron‐rich

  开发了铱催化的杂芳烃的区域选择性连续甲硅烷基化和硼化，通过一锅转换过程中引入了两个不同的官能团，代表了不对称分子间CH键双官能化的罕见例子。尽管杂芳烃脱氢甲硅烷基化的作用域主要限于富电子五元环，但借助杂原子导向的CH键的活化，当前的反应同时发生于富电子和缺电子的杂芳烃上。第二个硼酸酯化的区域选择性由空间因素和第一步中安装的甲硅烷基的电子效应控制。结合经典的交叉偶联反应，该方法可快速进入多取代的杂芳烃。
• An effective and versatile strategy for the synthesis of structurally diverse heteroarylsilanes <i>via</i> Ir(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H silylation
  作者：Zhi-Bo Yan、Meng Peng、Qi-Long Chen、Ka Lu、Yong-Qiang Tu、Kun-Long Dai、Fu-Min Zhang、Xiao-Ming Zhang

  DOI：10.1039/d1sc02344f

  日期：——

  spirocyclic NHC Ir(III) complex (SNIr), generating a variety of heteroarylsilanes. A significant advantage of this catalytic system is that multiple types of intermolecular C–H silylation can be achieved using one catalytic system at α, β, γ, or δ positions of heteroatoms with excellent regioselectivities. Mechanistic experiments and DFT calculations indicate that the polycyclic ligand of SNIr can form an

  在明确定义的螺环 NHC Ir( III) 络合物 (SNIr)，生成各种杂芳基硅烷。这种催化系统的一个显着优点是，在杂原子的 α、β、γ 或 δ 位置使用一个催化系统可以实现多种类型的分子间 C-H 硅烷化，并具有出色的区域选择性。机理实验和 DFT 计算表明，SNIr 的多环配体可以形成可分离的环金属化中间体，使苯基齿状化合物游离，并为激活底物提供半开放空间。通常，有利的甲硅烷基化发生在螯合杂原子的 γ 或 δ 位置，形成 5 或 6 元 C-Ir-N 环状中间体。如果在空间上禁止这种激活模式，则会在 α 或 β 位置发生甲硅烷基化。
• Corrigendum: Aryl(triethyl)silanes for Biaryl and Teraryl Synthesis by Copper(II)‐Catalyzed Cross‐Coupling Reaction
  作者：Takeshi Komiyama、Yasunori Minami、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201705119

  日期：2017.7.3

  None

  没有任何
• Efficient Iridium‐Catalyzed CH Functionalization/Silylation of Heteroarenes
  作者：Biao Lu、John R. Falck

  DOI：10.1002/anie.200802456

  日期：2008.9.15
• Aryl(triethyl)silanes for Biaryl and Teraryl Synthesis by Copper(II)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction
  作者：Takeshi Komiyama、Yasunori Minami、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.201608667

  日期：2016.12.19

  Aryl(triethyl)silanes are found to undergo cross‐coupling with iodoarenes in the presence of catalytic amounts of CuBr2 and Ph‐Davephos, as well as cesium fluoride as a stoichiometric base. Because the silicon reagents are readily accessible through catalytic C−H silylation of aromatic substrates, the net transformation allows coupling of aromatic hydrocarbons with iodoarenes via triethylsilylation

  发现在催化量的CuBr 2和Ph-Davephos以及氟化铯作为化学计量的碱存在下，芳基（三乙基）硅烷与碘代芳烃发生交叉偶联。由于硅试剂可通过芳族底物的催化CH甲硅烷基化而容易获得，因此净转化可通过三乙基甲硅烷基化将芳族烃与碘代芳烃偶联。