bis{1-ethyl-2-[4-chloro-6-(N,N-diethylcarbamoyl)pyridin-2-yl]benzimidazol-5-yl}methane | 293294-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: bis{1-ethyl-2-[4-chloro-6-(N,N-diethylcarbamoyl)pyridin-2-yl]benzimidazol-5-yl}methane
• 英文别名: bis(1-ethyl-2[4-chloro-6-(N,N-diethylcarbamoyl)pridin-2-yl]benzimidazol-5-yl)methane；4-chloro-6-[5-[[2-[4-chloro-6-(diethylcarbamoyl)pyridin-2-yl]-1-ethylbenzimidazol-5-yl]methyl]-1-ethylbenzimidazol-2-yl]-N,N-diethylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 293294-78-7
• 化学式: C₃₉H₄₂Cl₂N₈O₂
• 分子量: 725.721
• InChiKey: RUMAFSSCNYNENG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基苯胺 、 bis{1-ethyl-2-[4-chloro-6-(N,N-diethylcarbamoyl)pyridin-2-yl]benzimidazol-5-yl}methane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到bis(2-[6-(diethylcarbamoyl)-4-[(4-aminophenyl)ethynyl]pyridin-2-yl]-1-ethylbenzimidazol-5-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Self-Assembled Triple-Stranded Lanthanide Dimetallic Helicates with a Ditopic Ligand Derived from Bis(benzimidazole)pyridine and Featuring an (4-Isothiocyanatophenyl)ethynyl Substituent

  摘要：

  Bis(2-{6-(diethylcarbamoyl)-4-[(4-isothiocyanatophenyl)ethynyl]pyridin-2'-yl}-1-ethylbenzimidazol-5-yl)methane (L-G) reacts with trivalent lanthanide ions in acetonitrile to yield triple-stranded dimetallic helicates [Ln(2)(L-G)(3)](6+). H-1-NMR Data point to the helicates being the only species formed under stoichiometric conditions and having a time-averaged D-3 symmetry on the NMR time scale. The photophysical properties of L-G and its helicates are discussed with respect to the closely related ligands L-B, L-E, and their complexes, two ligands devoid of the isothiocyanatophenylethynyl substituent. ne quantum yield of the ligand fluorescence is three times smaller compared to L-E, while that of the Eu(III)centered luminescence (1.1%) is three times larger. On the other hand, the luminescence of Tb-III is not sensitized by L-G. This is explained in terms of energy differences between the singlet and triplet states on one hand, and between the 0-phonon transition of the triplet state and the excited metal ion states on the other. This work demonstrates that bulky substituents in the 4-position of the pyridine ring do not prevent the formation of triple-stranded helicates, opening the way for luminescent probes that can easily be coupled to biological materials.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200207)85:7<1915::aid-hlca1915>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶-2,6-二羧酸 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 铁粉 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 bis{1-ethyl-2-[4-chloro-6-(N,N-diethylcarbamoyl)pyridin-2-yl]benzimidazol-5-yl}methane
  参考文献：
  名称：

  Effect of a halogenide substituent on the stability and photophysical properties of lanthanide triple-stranded helicates with ditopic ligands derived from bis(benzimidazolyl)pyridine †

  摘要：

  合成了双{1-乙基-2-[6-(N,N-二乙基氨基甲酰基)-4-卤代吡啶-2-基]苯并咪唑-5-基}甲烷（卤素=氯，LE；溴，LF）作为双位受体，用于开发能够与生物材料耦合的含镧元素的螺旋体，并测试卤代取代基对包裹过程、所形成的双金属构筑物结构以及封装离子的光物理特性的影响。通过NMR竞争滴定法确定的[Eu2(L)3]6+螺旋体的稳定性与未取代配体（LB）相比，分别下降了一个（LF）和三个（LE）数量级，尽管其仍然较大，在乙腈中log β23为23.8（LF）和21.8（LE）。在乙腈中，[Ln2(LE)3]6+螺旋体在镧系元素（Pr到Yb）间显示出同构性，[Tb2(LB)3]6+的晶体结构似乎是它们溶液结构的良好模型，通过顺磁性NMR测量（镧诱导位移法）和弛豫时间测定得以证明。配体LE对EuIII的灵敏度相当，其量子产率比[Eu2(LB)3]6+大25%。但 ligand 3ππ*状态与Tb(5D4)激发态之间存在共振，这限制了TbIII的敏化。在溶液和固态下，[Eu2(LE)3]6+的高分辨率发光光谱被呈现并讨论，涉及位点对称性和声子耦合机制的问题。

  DOI：

  10.1039/b001818j