1-benzyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1370006-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]triazole
• CAS: 1370006-17-9
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N₃
• 分子量: 303.287
• InChiKey: KGGJRLXRWNRGSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 甜菜碱 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1-benzyl-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  具有两性离子配体甜菜碱的水性介质中的高效铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应

  摘要：

  在环境温度下，简单的两性离子添加剂甜菜碱可显着促进水介质中铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应。在甜菜碱存在的情况下，在2.5–200 ppm的水中铜（I）水平下，叠氮化物和末端炔烃可得到1,4-二取代-1,2,3-三唑。该方法导致Cu （I）浓度显着降低至ppm级。该方案的优点包括使用常规的Cu催化体系和可商购获得的甜菜碱，该甜菜碱对生物应用通常是无毒的。因此，这种有效的催化体系应在生命科学研究和材料科学中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1039/c7cy00518k

文献信息

• Copper-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition Reaction in Water Using Cyclodextrin as a Phase Transfer Catalyst
  作者：Jung-Ah Shin、Yeong-Gweon Lim、Kyung-Hee Lee

  DOI：10.1021/jo3000095

  日期：2012.4.20

  1,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles were obtained in excellent yields from azides and terminal alkynes in H2O in the presence of catalytic amount of beta-cyclodextrin as a phase transfer catalyst. Also, a one-pot CuAAC reaction was carried out successfully, affording 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles in good to high yields starting from an alkyl bromide, sodium azide, and terminal alkyne.