(S)-N-(1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropyl)benzamide | 1277192-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-N-(1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropyl)benzamide
• 英文别名: N-[(1S)-1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropyl]benzamide
• CAS: 1277192-12-7
• 化学式: C₂₂H₁₆BrF₂NO₂
• 分子量: 444.275
• InChiKey: OHFKMQVICQAZIV-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl N-(1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropyl)carbamate 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-N-(1-(4-bromophenyl)-2,2-difluoro-3-oxo-3-phenylpropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of β-Amino-α,α-difluoro Carbonyl Compounds

  摘要：

  A biphenol-based chiral phosphoric acid bearing a 9-anthryl group at each of the 3,3'-positions catalyzed the asymmetric Mannich-type reaction of N-Boc Imine with difluoroenol silyl ethers In the presence of MS3A In THF to afford beta-amino-alpha,alpha-difluoroketones In good yields and with excellent enantioselectivities. Optically pure 3,3-difluoroazetidin-2-one was readily synthesized from the Mannich-adduct.

  DOI：

  10.1021/ol200374m