1-ethyl 4-methyl 2-{1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-1H-imidazol-2-yl}-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)ethanehydrazonoyl]succinate | 1352530-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-ethyl 4-methyl 2-{1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-1H-imidazol-2-yl}-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)ethanehydrazonoyl]succinate
• CAS: 1352530-07-4
• 化学式: C₂₅H₃₉N₅O₁₀
• 分子量: 569.612
• InChiKey: RQUWWZBGCGUJIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  185.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙基5-氧代-4,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 、 methyl 3-tert-butoxycarbonylazo-2-butenoate 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以85%的产率得到1-ethyl 4-methyl 2-{1-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-(methoxycarbonyl)-5-methyl-1H-imidazol-2-yl}-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)ethanehydrazonoyl]succinate
  参考文献：
  名称：

  异恶唑-5-酮对1,2-二氮杂1,3-二烯的反应性的研究：各种取代的（咪唑-2-基）乙酸酯和1,3-恶嗪6-1衍生物的新进入

  摘要：

  1,2-二氮杂-1,3-二烯（DDs）在中性条件下会受到4-乙氧基羰基异恶唑-5-酮衍生物的N-亲核攻击。第一次氮杂-迈克尔加成之后是分子内第二种加成，提供稠合的杂环双环系统，其在开环和脱羧过程中产生具有2-位乙酸酯官能度的新型取代的咪唑。相反，在相同的反应条件下，3-苯基异恶唑-5-酮在DD的两个单元上首先涉及杂环的C-4和N-2提供双迈克尔加成。所得的二加合物自发地经历开环/闭环过程，该过程以提供1，3-恶嗪-6-衍生物的杂环的环扩大为结束。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.118