(S)-2-aminomethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one | 741247-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-aminomethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one
• 英文别名: methyl (2S)-2-(aminomethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 741247-72-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 172.184
• InChiKey: QWFIJZSMKBOIJA-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-aminomethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one 在 Dowex 550A (OH(-) form) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-2-carboxylate-2-(N,N,N-trimethylammoniummethyl)pyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Syntheses of Deoxydysibetaine, Dysibetaine, and Its 4-Epimer

  摘要：

  (±)-Deoxydysibetaine 2 和 4-epi-dysibetaine 3 是通过从甲基吡咯谷氨酸出发，经由 C-2 位的区域选择性曼尼希反应，在少量步骤中制备得到的。天然 (2S,4S)-dysibetaine 1 是从 Dysidea herbacea 海绵中分离得到的一种代谢物，而 (2S)-2 则是通过从光学纯的 (S)-吡咯谷氨醇出发，以非常高的立体选择性合成得到的。关键步骤包括一个生成C-2立体感应季碳中心的原始反应，以及C-4位的双相选择性羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo040216+
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methanesulfonyloxymethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 90.0h， 生成 (S)-2-aminomethyl-2-methoxycarbonylpyrrolidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Syntheses of Deoxydysibetaine, Dysibetaine, and Its 4-Epimer

  摘要：

  (±)-Deoxydysibetaine 2 和 4-epi-dysibetaine 3 是通过从甲基吡咯谷氨酸出发，经由 C-2 位的区域选择性曼尼希反应，在少量步骤中制备得到的。天然 (2S,4S)-dysibetaine 1 是从 Dysidea herbacea 海绵中分离得到的一种代谢物，而 (2S)-2 则是通过从光学纯的 (S)-吡咯谷氨醇出发，以非常高的立体选择性合成得到的。关键步骤包括一个生成C-2立体感应季碳中心的原始反应，以及C-4位的双相选择性羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo040216+

文献信息

• Concise syntheses of racemic and enantiopure deoxydysibetaine
  作者：Bao Khanh Le Nguyen、Nicole Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01505-3

  日期：2003.8

  Racemic deoxydysibetaine was efficiently obtained in few steps from methyl pyroglutamate. The 2S enantiomer was synthesized from (S)-pyroglutaminol as chiral starting material, through the key intermediate (S)-2-hydroxymethylglutamic acid recently prepared with complete stereoselectivity in our laboratory. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Syntheses of Deoxydysibetaine, Dysibetaine, and Its 4-Epimer
  作者：Nicole Langlois、Bao K. Le Nguyen

  DOI：10.1021/jo040216+

  日期：2004.10.1

  (+/-)-Deoxydysibetaine 2 and 4-epi-dysibetaine 3 were prepared in a few steps from methyl pyroglutamate through a regioselective Mannich reaction at C-2. Natural (2S,4S)-dysibetaine 1, a sponge metabolite isolated from Dysidea herbacea, and (2S)-2 were synthesized from enantiopure (S)-pyroglutaminol with very high stereoselectivity. The key steps were an original formation of stereogenic quaternary center C-2 and the diastereoselective hydroxylation at C-4.

  (±)-Deoxydysibetaine 2 和 4-epi-dysibetaine 3 是通过从甲基吡咯谷氨酸出发，经由 C-2 位的区域选择性曼尼希反应，在少量步骤中制备得到的。天然 (2S,4S)-dysibetaine 1 是从 Dysidea herbacea 海绵中分离得到的一种代谢物，而 (2S)-2 则是通过从光学纯的 (S)-吡咯谷氨醇出发，以非常高的立体选择性合成得到的。关键步骤包括一个生成C-2立体感应季碳中心的原始反应，以及C-4位的双相选择性羟基化反应。