(二甲氧基甲基)次膦酸 | 65600-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (二甲氧基甲基)次膦酸
• 英文名称: (dimethoxymethyl)phosphinic acid
• CAS: 65600-75-1
• 化学式: C₃H₉O₄P
• 分子量: 140.076
• InChiKey: JRRMLRWVDXCWOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原甲酸三甲酯 在 亚膦酸 作用下， 生成 (二甲氧基甲基)次膦酸
  参考文献：
  名称：

  磷与三甲酸酯的二烷氧基甲基化：膦酸和次膦酸的三价互变异构体反应

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83134-8

文献信息

• Organophosphorus intermediates. VI. The acid-catalysed reaction of trialkyl orthoformates with phosphinic acid
  作者：MJ Gallagher、H Honegger

  DOI：10.1071/ch9800287

  日期：——

  Trialkyl orthoformates react with phosphinic acid to give the corresponding alkyl phosphinate and alkyl mono- or bis- (dialkoxymethyl)phosphinates; dialkyl phosphonites and phosphine, PH3, are also formed. The formation of P-alkylated products is acid- catalysed and is believed to proceed by alkylation of the trivalent tautomer of phosphinic acid (or its ester) by the dialkoxymethyl carbonium ion arising from the ortho ester in the presence of acid. A comparison with the corresponding reactions of phosphonic acid suggests that the trivalent tautomer of phosphinic acid [HP(OH)2] is formed much more readily than the trivalent form of phosphonic acid [P(OH)3] and this is accounted for by proposing that the equilibria RPH(O)OR′ +H+ ↔ RP+H(OH)OR' ↔ RP(OH)OR'+H+ (R = H, OH; R' = H, alkyl) lie further to the right for R = H than for R = OH because of inductive effects. 31P and 1H n.m.r. data are reported.

  三烷基原甲酸酯 与膦酸反应生成相应的膦酸烷基酯和 烷基单-或双-（二烷氧基甲基）膦酸盐； 还可生成二烷基亚膦酸盐和膦 PH3。P P-烷基化产物的形成是在酸催化下进行的，据信是通过三价膦酸的烷基化进行的。 膦酸的三价同系物（或其酯）通过 的三价同系物（或其酯）发生烷基化的过程。 酸。与膦酸的相应反应相比 表明，膦酸的三价同系物[HP(OH)2]比三价同系物更容易形成。 比三价形式的膦酸 [P(OH)3] 更容易形成。 这可以通过提出以下平衡来解释 rph(o)or′ +h+ ↔ rp+h(oh)or' ↔ rp(oh)or'+h+ （r = h，oh；r' = h、 烷基） 比 R = H 由于感应效应，R = H 时比 R = OH 时更靠右。31P 和 1H n.m.r. 数据。
• GALLAGHER M. J.; HONEGGER H., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 2, 287-294
  作者：GALLAGHER M. J.、 HONEGGER H.

  DOI：——

  日期：——