(2R,6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol | 173690-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol
• 英文别名: 7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol；[(2S,6R)-7-hydroxy-2,6-dimethylheptyl] acetate
• CAS: 173690-81-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: UHZUOUGEYIECGL-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 [(2S,6R)-2,6-dimethyl-7-[[(1S)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]-7-oxoheptyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic Desymmetrization of meso-2,6-Dimethyl-1,7-heptanediol. Enantioselective Formal Synthesis of the Vitamin E Side Chain and the Insect Pheromone Tribolure

  摘要：

  The chiral syn-1,5-dimethylalkyl subunit is found in many natural products with significant biological activities. Enzymatic esterification of meso-2,6-dimethyl-1,7-heptanediol with isopropenyl acetate in the presence of Pseudomonas cepacia lipase in organic medium provided the chiral nonracemic monoester in high enantiomeric excess (ee = 95%). This chiral building block was used in the formal syntheses of vitamin E side chain and the insect pheromone tribolure.

  DOI：

  10.1021/jo9516650
• 作为产物：
  描述：

  乙酸异丙烯酯 、 2,6-dimethyl-1,7-heptanediol 在 Lipase PS 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以26%的产率得到[(2S,6R)-7-acetyloxy-2,6-dimethylheptyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-四甲基十二烷基丙酸酯的合成，松叶蝇性信息素的成分，Microdiprion pallipes

  摘要：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v

文献信息

• Synthesis of (3S,7S)- and (3S,7S,15S)- Stereoisomers of 3,7-Dimethyl-2-heptacosanone and 3,7,15-Trimethyl-2-heptacosanone, the Ketones Identified from the LocustSchistocerca gregaria
  作者：Yoshihide Nakamura、Kenji Mori

  DOI：10.1002/1099-0690(200004)2000:7<1307::aid-ejoc1307>3.0.co;2-x

  日期：2000.4

  The (3S,7S) and (3S,7S,15S) stereoisomers of 3,7-dimethyl-2-heptacosanone (1) and 3,7,15-trimethyl-2-heptacosanone (2), the ketones identified from the locust Schistocerca gregaria, were synthesized by employing (2R,6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol (4) as the starting material.