ethyl (2R)-1-[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-hydroxy-5-oxopyrrole-2-carboxylate | 280559-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-1-[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-hydroxy-5-oxopyrrole-2-carboxylate
• CAS: 280559-47-9
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: ZWNSJZCORVUWMV-WMZHIEFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 ethyl (2R)-1-[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-hydroxy-5-oxopyrrole-2-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到ethyl (2R)-1-[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-(methoxymethoxy)-5-oxopyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用独特的反应级联反应合成新型组织蛋白酶B抑制剂

  摘要：

  通过基于相应的二乙基α-羟基-碱性水解的特征反应级联反应，成功合成了带有1-Ile-1-Pro-OH或1-Phe-NHCH 2 Ph的手性5-取代的3-吡咯啉-2-酮α-（β-丙酰胺）丙二酸酯。在合成的手性吡咯烷酮中，化合物5 S - 9被证明是对组织蛋白酶B最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00177-5
• 作为产物：
  描述：

  L-phenylalanine benzylamide 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 ethyl (2R)-1-[(2S)-1-(benzylamino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-hydroxy-5-oxopyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用独特的反应级联反应合成新型组织蛋白酶B抑制剂

  摘要：

  通过基于相应的二乙基α-羟基-碱性水解的特征反应级联反应，成功合成了带有1-Ile-1-Pro-OH或1-Phe-NHCH 2 Ph的手性5-取代的3-吡咯啉-2-酮α-（β-丙酰胺）丙二酸酯。在合成的手性吡咯烷酮中，化合物5 S - 9被证明是对组织蛋白酶B最有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00177-5