2-(Phenylthio)propionyl chloride | 29943-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(Phenylthio)propionyl chloride
• 英文别名: 2-Phenylthio-propionylchlorid；2-Phenylsulfanylpropanoyl chloride
• CAS: 29943-30-4
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: JMWUCWHLVXOJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Phenylthio)propionyl chloride 在 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  突触前胆碱能调节剂可作为有效的认知增强剂和止痛药。2.2-苯氧基-，2-（苯硫基）-和2-（苯氨基）链烷酸酯。

  摘要：

  据报道，对铅的进一步修饰（（R）-（+）-水苏胺和（对-氯苯基）丙酸α-托帕尼酯），由于增加的中央突触前ACh释放而显示出止痛和促智活性。2-苯氧基-和2-（苯硫基）链烷酸酯显示了最佳结果。这些类别中的几个成员具有与吗啡相当的镇痛作用，同时能够逆转由二环胺引起的健忘症。证实作用机制是由于中央毒蕈碱突触中ACh释放的增加所致，控制ACh释放的自体和异体受体极有可能参与其中。根据（R）-（+）-硫辛胺获得的结果，镇痛活性与立体化学有关，因为R-（+）-对映异构体总是比相应的S-（-）-one更有效。根据其效力和急性毒性，选择化合物（+/-）-28（SM21）和（+/-）-42（SM32）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm00037a023
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(Phenylthio)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-(4-R-Phenoxy/phenylthio)alkanoic esters of l-lupinine

  摘要：

  Considering the great pharmacological interest in phenoxy/phenylthioalkanoic esters of open-chain or cyclic aminoalcohols, a set of ten such esters of lupinine was prepared. Initially, their ability to displace [H-3]QNB from rat brain preparation was investigated. With the exception of two, all the prepared esters exhibited good affinity to muscarinic receptors (on a non-selective basis), with pK(i) in the range 6.67-7.68. (C) 2001 Elsevier Science S.A. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(01)01036-9

文献信息

• Scavenger assisted combinatorial process for preparing libraries of amides, carbamates and sulfonamides
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0825164A2

  公开（公告）日：1998-02-25

  This invention relates to a novel solution phase process for the preparation of amide, carbamate, and sulfonamide combinatorial libraries. These libraries have utility for drug discovery and are used to form wellplate components of novel assay kits.

  这项发明涉及一种用于制备酰胺、碳酸酯和磺酰胺组合库的新型溶液相过程。这些库在药物发现中具有实用价值，并用于形成新型检测套件的微孔板组件。
• Complete assignment of1H and13C NMR spectra of some α-arylthio and α-arylsulfonyl substituted N-methoxy-N-methyl propionamides
  作者：Nelson L. C. Domingues、Mirta G. Mondino、Adriana K. C. A. Reis、Roberto Rittner、Filipe S. Lima、Paulo R. Olivato

  DOI：10.1002/mrc.1918

  日期：2007.1

  The complete assignments of the 1H and 13C NMR spectra of the some α‐arylthio and α‐arylsulfonyl substituted N‐methoxy‐N‐methyl propionamides, bearing methoxy, methyl, chloro, and nitro as substituents at the phenyl ring are reported. Copyright © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了一些 α-芳硫基和 α-芳基磺酰基取代的 N-甲氧基-N-甲基丙酰胺的 1H 和 13C NMR 谱的完整归属，这些丙酰胺在苯环上带有甲氧基、甲基、氯和硝基作为取代基。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• A convenient synthesis of 4-phenylchalcogeno allenic esters from α-(phenylchalcogeno)acid chlorides
  作者：Claudio C Silveira、Paula Boeck、Antonio L Braga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00067-8

  日期：2000.3

  The reaction of ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene) acetate or propionate 3a–b with α-chalcogeno ketenes generated in situ by the reaction of α-chalcogeno acid chlorides 1–2 with triethylamine in dichloromethane gives moderate to good yields of 4-phenylchalcogeno allenic esters 4. The corresponding 4-phenylseleno allenic esters 4a–e were obtained in isolated yields of 60 to 93%, while 4-phenylthio

  乙基2-（三苯基亚正膦）乙酸甲酯或丙酸乙酯反应3A - b与由α-chalcogeno酰氯的反应在原位产生的α-chalcogeno烯酮1 - 2用二氯甲烷中的三乙胺使中度至4- phenylchalcogeno丙二烯酯良好的产率4。以60至93％的分离产率获得了相应的4-苯基硒烯丙酸酯4a – e，而以74至93％的分离产率获得了4-苯基硫代烯丙酸酯4f – j。
• Vicinal alkylation of olefins, regio- and stereoselective addition of [CM + CN] units to cyclopentadiene.
  作者：P. Michel、M. O'Donnell、R. Biname、A.M. Hesbain-Frisque、L. Ghosez、J.P. Declercq、G. Germain、E. Arte、M. Van Meerssche

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80134-1

  日期：1980.1

  Adducts of alkyl(phenylthio)ketenes to cyclopentadiene are cleaved with KOH-t-BuOK with retention of configuration at three centers. This observation broadens the synthetic potential of the method of vicinal alkylation of olefins. This method has been used for the vicinal addition of [Cm + Cn] units to cyclopentadiene.

  用KOH-t-BuOK裂解烷基（苯硫基）乙烯酮与环戊二烯的加合物，并保留三个中心的构型。该发现拓宽了烯烃的邻烷基化方法的合成潜力。该方法已用于[C m + C n ]单元的邻位加成到环戊二烯中。
• Novel synthesis of sulfur-containing bicyclic β-lactams (thiaisoalkanams) using sulfur dichloride as a sulfur transfer reagent
  作者：Mitsuo Komatsu、Hirosumi Ogawa、Masaaki Mohri、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94461-7

  日期：——

  Sulfur-containing bicyclic β-lactams having new ring systems, 6- and 7-thiaisoheptanams, were synthesized by addition of sulfur dichloride to β-lactams having two olefinic substituents, which were prepared by cycloaddition of ketenes and a 1-azadiene.

  通过将二氯化硫加到具有两个烯基取代基的β-内酰胺上，合成具有新的环系统（6-和7-硫代异庚烷）的含硫双环β-内酰胺，后者是通过烯酮和1-azadiene的环加成反应制得的。