2-phenylsulfanyl-propionic acid | 17431-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-phenylsulfanyl-propionic acid
• 英文别名: 2-(phenylthio)propanoic acid；2-(Phenylsulfanyl)propanoic acid；2-phenylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 17431-94-6
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• mdl: MFCD00156931
• 分子量: 182.243
• InChiKey: SMVCUJHUXYLBIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20.6-20.7 °C
• 沸点：
  168-170 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylsulfanyl-propionic acid 在 ruthenium trichloride 过碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到2-(苯磺酰基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  使用催化四氧化钌将硫化物简单有效地氧化为砜

  摘要：

  报道了在四相体系（CCl 4，CH 3 CN，H 2 O）中，使用四氧化钌作为催化剂，高碘酸作为化学计量的氧化剂将硫化物氧化为砜的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88494-5
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(phenylthio)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-phenylsulfanyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  α-取代羧酸的热气相消除动力学和机理：α-取代基的相对碱性和初始质子的酸性的作用

  摘要：

  2-苯氧基丙酸及其五种芳基衍生物、苯硫基及其 N-苯氨基类似物在 494-566 K 下热解。反应均相、极性、无催化和自由基途径，并服从一级速率方程. 这些反应获得的 Arrhenius log A (s-1) 和 E (kJ mol-1) 值的平均值分别为 11.98 ± 1.71 和 158.1 ± 17.4。对热解物的分析表明消除产物是一氧化碳、乙醛和相应的苯酚、苯硫酚或苯胺化合物。还在 638-792 K 的温度范围内研究了 2-苯氧基和 2-(N-苯基氨基)-1-丙醇的热解。动力学结果和产物分析支持涉及五元环状极性的反应途径过渡状态。

  DOI：

  10.1002/1099-1395(200009)13:9<499::aid-poc269>3.0.co;2-0

文献信息

• Microbial Deracemization of α-Substituted Carboxylic Acids:  Substrate Specificity and Mechanistic Investigation
  作者：Dai-ichiro Kato、Satoshi Mitsuda、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1021/jo034253x

  日期：2003.9.1

  A new enzymatic method for the preparation of optically active alpha-substituted carboxylic acids is reported. This technique is called deracemization reaction, which provides us with a route to obtain the enantiomerically pure compounds, theoretically in 100% yield starting from the racemic mixture. This means that the synthesis of a racemate is almost equal to the synthesis of the optically active

  报道了一种用于制备旋光的α-取代的羧酸的新的酶促方法。这项技术称为脱硝反应，它为我们提供了从外消旋混合物开始，理论上以100％的收率获得对映体纯化合物的途径。这意味着外消旋体的合成几乎与旋光化合物的合成相同，并且该概念与不对称合成中通常被接受的概念完全不同。使用不断增长的诺卡氏夜蛾诺卡氏菌JCM3208的细胞系统，可以使2-芳基-和2-芳基氧基丙酸的外消旋物顺利脱硫，并以高化学收率（> 50％）回收富含（R）-形式的产物。此外，使用旋光性起始化合物和氘代衍生物以及抑制剂，
• Ni/Ir-Catalyzed Photoredox Decarboxylative Coupling of S-Substituted Thiolactic Acids with Heteroaryl Bromides: Short Synthesis of Sulfoxaflor and Its SF₅ Analog
  作者：Oleksandr S. Kanishchev、William R. Dolbier

  DOI：10.1002/chem.201701627

  日期：2017.6.7

  bonds between alkyl chains and aromatic systems, including electron‐deficient heteroaryls, which are known to be challenging coupling partners. In this article, we disclose the Ni/Ir‐catalyzed photoredox decarboxylative coupling of readily available S‐substituted thiolactic acids with electron‐deficient heteroaryl bromides, which resulted in the formation of simple but otherwise not easily accessible

  Metallaphotoredox交叉偶联反应最近成为构建C（sp 2）-C（sp 3）烷基链与芳族系统（包括缺乏电子的杂芳基）之间的键，这些键已知是挑战性的偶合伙伴。在本文中，我们公开了易于获得的S取代硫代乳酸与缺电子的杂芳基溴的Ni / Ir催化的光氧化还原脱羧偶联，这导致形成简单但不易获得的带有烷基硫醚侧链的杂芳烃。为了证明该偶联反应的实际应用，我们已经证明了它在一步合成最近销售的杀虫剂Sulfoxaflor的关键中间体的合成中以及SF 5 -Sulfoxaflor的短合成中的有效性。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple, Convenient and Green Procedure for the Synthesis of Thioethers, Thioesters and Dithianes using an Inexpensive Ionic Liquid, [pmIm]Br
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200505122

  日期：2005.11

  room temperature ionic liquid, 1-pentyl-3-methylimidazolium bromide, [pmIm]Br efficiently catalyzes the reaction of alkyl halides or acyl halides with thiols without any solvent at room temperature leading to the synthesis of thioethers and thioesters in high yields. This reaction has also been extended for the preparation of dithianes and transthioetherification. The ionic liquid is recovered and

  一种易于获得且廉价的室温离子液体溴化1-戊基-3-甲基咪唑鎓[pmIm] Br，可在室温下有效催化烷基卤化物或酰基卤化物与硫醇的反应，而无需任何溶剂，从而导致在高产。该反应也已经扩展到二噻烷的制备和反硫醚化。离子液体被回收并循环用于随后的运行。
• 2-Methylprop anamides and their use as pharmaceuticals
  申请人：Yao Wenqing

  公开号：US20050288329A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention relates to inhibitors of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1, antagonists of the mineralocorticoid receptor (MR), and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of the invention can be useful in the treatment of various diseases associated with expression or activity of 11-β hydroxyl steroid dehydrogenase type 1 and/or diseases associated with aldosterone excess.

  本发明涉及11-β羟基类固醇脱氢酶1型的抑制剂、矿物皮质激素受体（MR）的拮抗剂以及其药物组合物。本发明的化合物可用于治疗与11-β羟基类固醇脱氢酶1型的表达或活性以及与醛固酮过量相关的各种疾病。
• Enantioselective Synthesis of α‐Thiocarboxylic Acids by Nitrilase Biocatalysed Dynamic Kinetic Resolution of α‐Thionitriles
  作者：Kate Lauder、Silvia Anselmi、James D. Finnigan、Yuyin Qi、Simon J. Charnock、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1002/chem.202001108

  日期：2020.8.17

  The enantioselective synthesis of α‐thiocarboxylic acids by biocatalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of nitrile precursors exploiting nitrilase enzymes is described. A panel of 35 nitrilase biocatalysts were screened and enzymes Nit27 and Nit34 were found to catalyse the DKR of racemic α‐thionitriles under mild conditions, affording the corresponding carboxylic acids with high conversions and

  描述了利用腈水解酶通过腈前体的生物催化动态动力学拆分 (DKR) 对映选择性合成 α-硫代羧酸。筛选了一组 35 种腈水解酶生物催化剂，发现酶 Nit27 和 Nit34 在温和条件下催化外消旋 α-硫腈的 DKR，提供具有高转化率和良好至优异ee的相应羧酸。生物催化转化过程中原位产生的氨有利于腈对映体的外消旋化，进而有利于 DKR 的外消旋化，无需任何外部添加剂碱。