ethyl 2-phenyl-2,3-hexadienoate | 1267984-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-2,3-hexadienoate
• CAS: 1267984-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: VZFNXJDTSXWCFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2,3-hexadienoate 、 3-溴丙烯 在 iron(III) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到4-allyl-3-phenyl-5-ethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴存在下PdCl2 / FeCl3共催化的2,3-烯丙基酯偶联环的有机铁

  摘要：

  新的偶合：氯化铁与2,3-烯丙基甲酸酯的相互作用产生了2-（5 H）-呋喃基铁物种，据观察该物种很容易与PdCl 2发生金属转移，从而导致与烯丙基溴的偶合（参见方案）。基于该反应，已经开发了一种有效的方法，可以通过使用廉价易得的FeCl 3作为PdCl 2的助催化剂，从容易获得的烯丙基溴和2,3-烯丙基酯合成β-烯丙基多取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201002553
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-戊炔-3-醇 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 11.7h， 生成 ethyl 2-phenyl-2,3-hexadienoate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴存在下PdCl2 / FeCl3共催化的2,3-烯丙基酯偶联环的有机铁

  摘要：

  新的偶合：氯化铁与2,3-烯丙基甲酸酯的相互作用产生了2-（5 H）-呋喃基铁物种，据观察该物种很容易与PdCl 2发生金属转移，从而导致与烯丙基溴的偶合（参见方案）。基于该反应，已经开发了一种有效的方法，可以通过使用廉价易得的FeCl 3作为PdCl 2的助催化剂，从容易获得的烯丙基溴和2,3-烯丙基酯合成β-烯丙基多取代的丁烯内酯。

  DOI：

  10.1002/chem.201002553