(4S,5R,6S)-4-Allyl-5-hydroxy-4,6-dimethyl-[1,3]dioxan-2-one | 98084-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (4S,5R,6S)-4-Allyl-5-hydroxy-4,6-dimethyl-[1,3]dioxan-2-one
• 英文别名: (4S,5R,6S)-5-hydroxy-4,6-dimethyl-4-prop-2-enyl-1,3-dioxan-2-one
• CAS: 98084-19-6
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: NBXDTVPBMCABGC-OOZYFLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S)-4-Allyl-5-hydroxy-4,6-dimethyl-[1,3]dioxan-2-one 在 二甲基硫 、 氧气 、 sodium methylate 、 臭氧 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.03h， 生成 methyl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物的前体合成肉豆蔻和表烯二糖。

  摘要：

  描述了由烯丙基乙炔六步合成外消旋肉豆蔻。关键的转化包括（E）-4-甲基-1,4-庚二烯-6-ol的苏式选择性环氧化和xylo-4,5-环氧-4-甲基庚七-1-en-6-的α-开口醇（7），这是通过xylo-4,5-epoxy-4-methyl-6-（N-phenylcarbamoyloxy）hept-1-ene（12）的邻近基团辅助反应完成的。与三取代的环氧氨​​基甲酸酯相比，后一种转化的选择性更低（3：1），因为三取代的环氧化物更倾向于在叔中心发生具有SN1特征的取代。由12获得的核糖-4-甲基庚-1-烯-4,5,6-三醇5,6-碳酸酯的甲醇分解，产率高达61％，得到核糖-4-甲基庚-1-烯-4,5， 6-三醇，可通过臭氧分解转化为肉豆蔻。同样，lyxo-4-methylhept-1-ene-4,5的臭氧分解

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85195-8
• 作为产物：
  描述：

  xylo-4,5-epoxy-4-methyl-6-(N-phenylcarbamoyloxy)hept-1-ene 在 氯化二乙基铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到ribo-4-methylhept-1-ene-4,5,6-triol-5,6-carbonate
  参考文献：
  名称：

  由非碳水化合物的前体合成肉豆蔻和表烯二糖。

  摘要：

  描述了由烯丙基乙炔六步合成外消旋肉豆蔻。关键的转化包括（E）-4-甲基-1,4-庚二烯-6-ol的苏式选择性环氧化和xylo-4,5-环氧-4-甲基庚七-1-en-6-的α-开口醇（7），这是通过xylo-4,5-epoxy-4-methyl-6-（N-phenylcarbamoyloxy）hept-1-ene（12）的邻近基团辅助反应完成的。与三取代的环氧氨​​基甲酸酯相比，后一种转化的选择性更低（3：1），因为三取代的环氧化物更倾向于在叔中心发生具有SN1特征的取代。由12获得的核糖-4-甲基庚-1-烯-4,5,6-三醇5,6-碳酸酯的甲醇分解，产率高达61％，得到核糖-4-甲基庚-1-烯-4,5， 6-三醇，可通过臭氧分解转化为肉豆蔻。同样，lyxo-4-methylhept-1-ene-4,5的臭氧分解

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85195-8