(2R,3R,4R)-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine | 113200-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine
• 英文别名: ((2R,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)pyrrolidin-2-yl)methanol；[(2R,3R,4R)-1-benzyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 113200-91-2
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₃
• 分子量: 403.521
• InChiKey: WBRVCNRNFSCYLT-TWJOJJKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  （-）-swainsonine和光学活性的3,4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷的合成。

  摘要：

  (-)-岩白菜素、(2R, 3S, 4R) -和 (2R, 3R, 4R) -3，4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷（2 和 3）分别从 (R) -和 (S) -谷氨酸衍生物开始立体选择性合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2140
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-trityl-D-glucal 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 18-冠醚-6 、 水 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 (2R,3R,4R)-N-benzyl-3,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  从d-糖类合成吡咯烷亚氨基糖，（-）-龙胆碱，（-）-swainsonine及其8a-表观分子†

  摘要：

  已经描述了由D-糖类通过二羟基化，氧化裂解和双亲核取代作为关键步骤从吡咯烷酮合成亚氨基糖。获得的吡咯烷已用于合成重要的双环亚氨基糖，即。（-）-lentiginosine和（-）-swainsonine及其8a-受体，已知是糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c3ra47555g

文献信息

• A Flexible Route Towards Five-Membered Ring Imino Sugars and Their Novel 2-Deoxy-2-fluoro Analogues
  作者：Tahar Ayad、Yves Génisson、Sylvain Broussy、Michel Baltas、Liliane Gorrichon

  DOI：10.1002/ejoc.200300163

  日期：2003.8

  A flexible route towards five-membered ring imino sugars starting from a chiral α,β-epoxy aldehyde has been developed. The approach relies on the use of the versatile epoxyamine intermediate 4, from which regiocontrolled epoxide opening affords diastereoselective access to trisubstituted pyrrolidines. Described here is the nucleophilic attack at C-2 of the pivotal epoxypyrrolidine 10, leading to the

  已经开发了一种从手性 α,β-环氧醛开始制备五元环亚氨基糖的灵活途径。该方法依赖于多功能环氧胺中间体 4 的使用，从中区域控制的环氧化物开环可以非对映选择性地获得三取代的吡咯烷。这里描述的是在关键环氧吡咯烷 10 的 C-2 上的亲核攻击，导致生物相关的亚氨基糖 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol (2) 和 1,4-dideoxy-1， 4-亚氨基-L-半乳糖醇 (3) 及其新型 2-脱氧-2-氟类似物，经过乙烯基部分的氧化处理。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Stereoselective Synthesis of (+)-1,8-Di-epi- and (-)-1-epi-Swainsonine from an (S)-Pyroglutamic Acid Derivative.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.41.1717

  日期：——

  (+)-1, 8-Di-epi-swainsonine (15) and (-)-1-epi-swainsonine (17) were synthesized stereoselectively from an (S)-pyroglutamic acid derivative (1a). A (2R, 3R, 4R)-3, 4-dihydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine derivative (6a) was prepared by cis-dihydroxylation of an α, β-unsaturated lactam (2) followed by epimerization of the di-O-benzyl derivative (3b) as the key reactions. The diastereoselective allylation of the aldehyde 6b obtained from 6a and subsequent cyclization of 13 and 16 gave 15 and 17, respectively. It proved that 1, 8-di-epi-swainsonine (15) is dextrorotatory.

  由(S)-焦谷氨酸衍生物(1a)立体选择性合成(+)-1, 8-二-表-苦马豆素(15)和(-)-1-表-苦马豆素(17)。 (2R, 3R, 4R)-3, 4-二羟基-2-羟甲基吡咯烷衍生物 (6a) 通过 α, β-不饱和内酰胺 (2) 的顺式二羟基化和二-O-苄基衍生物的差向异构化制备(3b)为关键反应。由6a获得的醛6b的非对映选择性烯丙基化以及随后13和16的环化分别得到15和17。证明1, 8-二-表-苦豆素(15)具有右旋性。
• Syntheses of (—)-1-epi-Swainsonine and (+)-1,8-Di-epi-swainsonine
  作者：Nobuo Ikota、Akira Hanaki

  DOI：10.3987/r-1987-09-2369

  日期：——
• US9809537B2
  申请人：——

  公开号：US9809537B2

  公开（公告）日：2017-11-07