Z(OMe)-His-Ser(Bzl)-N3 | 75671-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-His-Ser(Bzl)-N3
• CAS: 75671-98-6
• 化学式: C₂₅H₂₇N₇O₆
• 分子量: 521.533
• InChiKey: FVZLUXZONAYWDA-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  180.4
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-His-Ser(Bzl)-N3 在 三氟甲磺酸 、 茴香硫醚 、 间甲酚 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 His-Ser-Asp-Gly
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.

  摘要：

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3205
• 作为产物：
  描述：

  Z(OMe)-His-Ser(Bzl)-NHNH2 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 生成 Z(OMe)-His-Ser(Bzl)-N3
  参考文献：
  名称：

  Alternative synthesis of porcine secretin and apparent autolysis of the product.

  摘要：

  猪胰泌素是通过三氟甲磺酸脱保护程序合成的。在近乎中性的条件下，将合成的泌乳素置于 37°C 的水溶液中培养，可以发现泌乳素中具有重要生物学意义的 His1 残基被释放出来。使用 5 种肽类似物对 N 端四肽 His-Ser-Asp-Gly 的明显自溶进行了研究，并推断出 Asp 的 β 羧基和碱性氨基酸 His 参与了这一不寻常现象。用高效液相色谱法检测上述培养液时，还发现 Asp-Ser（15-16）和 Asp-Gly（3-4）之间的肽键发生了水解。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3205

文献信息

• Apparent autolysis of the N-terminal tetrapeptide of vasoactive intestinal polypeptide (VIP).
  作者：NORIO NISHI、AKIHIRO TSUTSUMI、MASAYA MORISHIGE、SHINYA KIYAMA、NOBUTAKA FUJII、MASAHARU TAKEYAMA、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.31.1067

  日期：——

  The hydrolysis of a tetrapeptide, H-His-Ser-Asp-Ala-OH, corresponding to the N-terminal portion of vasoactive intestinal polypeptide (VIP) was examined. At pH 5.0, Ala was released at a much faster rate than His, while the release of His was predominant at pH 7.78. When examined by nuclear magnetic resonance spectroscopy, the pD dependence of chemical shift was especially pronounced at the His residue, but in a different manner from that observed in a His monomer. On the basis of calculation of rotamer population ratios, a relationship between the predominant G' conformation of the His residue and faster hydrolysis of the tetrapeptide at lower pH is postulated.

  研究了与血管活性肠多肽（VIP）N 末端部分相对应的四肽 H-His-Ser-Asp-Ala-OH 的水解过程。在 pH 值为 5.0 时，Ala 的释放速度比 His 快得多，而在 pH 值为 7.78 时，His 的释放占主导地位。通过核磁共振波谱分析，化学位移的 pD 依赖性在 His 残基处尤为明显，但与在 His 单体中观察到的方式不同。根据旋转体数量比的计算，推测 His 残基的 G'构象占优势与四肽在较低 pH 值下水解速度较快有一定关系。
• Studies on peptides. CLXIII. Synthesis of guinea pig vasoactive intestinal polypeptide (gVIP).
  作者：MIKA HATANO、SUSUMU FUNAKOSHI、NOBUTAKA FUJII、MASAHARU TAKEYAMA、MITSUTOSHI YUN、KAZUTOMO INOUE、MASAFUMI KOGIRE、TAKAYOSHI TOBE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.3857

  日期：——

  A 28-residue peptide corresponding to the entire amino acid sequence of vasoactive intestinal polypeptide of guinea pig origin (gVIP) was synthesized by assembling 6 peptide fragments, followed by thioanisole-mediated deprotection with 1 M trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate in trifluoroacetic acid. The synthetic peptide was biologically as active as synthetic porcine VIP, but behaved immunologically in a different manner from the above mammalian VIP.

  通过组装 6 个肽段，然后在三氟乙酸中用 1 M 三甲基硅基三氟甲磺酸酯进行硫代苯甲醚介导的脱保护，合成了与豚鼠源血管活性肠多肽（gVIP）整个氨基酸序列相对应的 28 位氨基酸肽。合成肽的生物活性与合成猪 VIP 相同，但免疫学行为与上述哺乳动物 VIP 不同。
• Studies on peptides. CXXIV. Solution synthesis of the hentetracontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human corticotropin releasing factor (hCRF).
  作者：NOBUTAKA FUJII、MOTOYOSHI NOMIZU、KENICHI AKAJI、KAZUHIDE WATANABE、MASANORI SHIMOKURA、SHINICHI KATAKURA、HARUAKI YAJIMA、FUMIAKI SHONO、MASAFUMI TSUDA、AKIRA YOSHITAKE、HIROO IMURA

  DOI：10.1248/cpb.32.4797

  日期：——

  The hentetracontapeptide amide corresponding to the entire amino acid sequence of human corticotropin releasing factor (hCRF), deduced from the complementary deoxyribonucleic acid (cDNA) sequence analysis, was synthesized by assembling nine peptide fragments in solution followed by deprotection with 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole (molar ratio 1 : 1) in trifluoroacetic acid. The synthetic peptide significantly elevated the immunoreactive corticotropin level in rat plasma.

  根据互补脱氧核糖核酸（cDNA）序列分析，通过在溶液中组装九个肽片段，然后在三氟乙酸中用1 M三氟甲磺酸-硫代苯甲醚（摩尔比为1：1）进行脱保护，合成了与人类促肾上腺皮质激素释放因子（hCRF）的整个氨基酸序列相对应的二十六肽酰胺。合成的肽显著提高了大鼠血浆中免疫反应性促肾上腺皮质激素的水平。