2-(3-(2-methoxyethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1486485-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-(2-methoxyethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[3-(2-Methoxyethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1486485-55-5
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₃
• mdl: MFCD18733934
• 分子量: 262.157
• InChiKey: HIYMIUPAKODMLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(2-methoxyethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium hydrogensulfate 、 甲酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  AMPK 激活剂 SC4 的结构功能分析和强效泛 AMPK 激活剂的鉴定

  摘要：

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) αβγ 异源三聚体是一种主要的细胞能量传感器和能量稳态的中央调节器。用小分子药物激活骨骼肌 AMPK 可改善葡萄糖摄取，并为治疗 2 型糖尿病和胰岛素抵抗的新策略提供机会，最近的遗传和药理学研究表明，α2β2γ1 异构体组合是异源三聚体复合物的主要责任。为了开发 α2β2 特异性激活剂，我们在这里对 SC4 的 2-羟基联苯基团进行结构/功能分析，SC4 是一种具有 α2 选择性倾向的激活剂，也能够有效地激活 β2 复合物。用极性取代的基于环己烯的探针取代 LHS 2-羟基苯基产生两种 AMPK 激动剂 MSG010 和 MSG011，当针对一组 AMPK 复合物进行筛选时，它没有显示出 α2 选择性。通过放射性标记激酶测定，MSG010 和 MSG011 以比泛 AMPK 激活剂 MK-8722 高一个数量级的效力激活 α2β2γ1 AMPK。与 AMPK

  DOI：

  10.1042/bcj20220067
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-(2-methoxyethyl)benzene 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以58%的产率得到2-(3-(2-methoxyethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  AMPK 激活剂 SC4 的结构功能分析和强效泛 AMPK 激活剂的鉴定

  摘要：

  AMP 活化蛋白激酶 (AMPK) αβγ 异源三聚体是一种主要的细胞能量传感器和能量稳态的中央调节器。用小分子药物激活骨骼肌 AMPK 可改善葡萄糖摄取，并为治疗 2 型糖尿病和胰岛素抵抗的新策略提供机会，最近的遗传和药理学研究表明，α2β2γ1 异构体组合是异源三聚体复合物的主要责任。为了开发 α2β2 特异性激活剂，我们在这里对 SC4 的 2-羟基联苯基团进行结构/功能分析，SC4 是一种具有 α2 选择性倾向的激活剂，也能够有效地激活 β2 复合物。用极性取代的基于环己烯的探针取代 LHS 2-羟基苯基产生两种 AMPK 激动剂 MSG010 和 MSG011，当针对一组 AMPK 复合物进行筛选时，它没有显示出 α2 选择性。通过放射性标记激酶测定，MSG010 和 MSG011 以比泛 AMPK 激活剂 MK-8722 高一个数量级的效力激活 α2β2γ1 AMPK。与 AMPK

  DOI：

  10.1042/bcj20220067

文献信息

• Widely Exploited, Yet Unreported: Regiocontrolled Synthesis and the Suzuki-Miyaura Reactions of Bromooxazole Building Blocks
  作者：Vitalii V. Solomin、Dmytro S. Radchenko、Evgeniy Y. Slobodyanyuk、Oleksandr V. Geraschenko、Bohdan V. Vashchenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.201900032

  日期：2019.5.15

  An approach to synthesis of all isomeric bromooxazoles was optimized and its scope was extended to all three isomeric parents, as well as various alkyl‐ and aryl‐substituted bromooxazoles. The direct regiocontrolled lithiation followed by reaction with electrophilic bromine source was common and led exclusively to the target substituted 2‐, 4‐, and 5‐bromooxazoles on multigram scale. The utility of

  优化了所有异构体溴恶唑的合成方法，并将其范围扩展到所有三个异构体母体，以及各种烷基和芳基取代的溴恶唑。直接区位控制的锂化反应，随后与亲电溴源反应是很常见的现象，并且仅在毫克数范围内导致目标取代的2-，4-和5-溴恶唑。在平行合成条件下，Suzuki-Miyaura交叉偶联反应证明了在这项工作中获得的多功能构建基块的效用。