3-(1-carboxy-2-methyl-propenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester | 56382-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-carboxy-2-methyl-propenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Saeure 17；2-(5-methoxycarbonyl-2-methyl-2H-1,3-thiazol-3-yl)-3-methylbut-2-enoic acid
• CAS: 56382-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄S
• 分子量: 257.31
• InChiKey: DBYWWQFYQVCPIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-carboxy-2-methyl-propenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester 、 叔丁胺 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BAXTER A. G. W.; STOODLEY R. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS , 1975, NO 7, 251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3,4-dihydro-6-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-2H-1,4-thiazine-3-carboxylic acid 在 potassium tert-butylate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 3-(1-carboxy-2-methyl-propenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-thiazole-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  与二氢-1,4-噻嗪有关的研究。第八部分 7-oxo-8-oxa-4-thia-1-azabicyclo [4.3.0] non-2-ene-3-羧酸盐的β-消除反应

  摘要：

  7-氧代-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4.3.0]非-2-烯-3-羧酸甲酯的（6 R）-9,9-二甲基衍生物（1）转化为钾α-（5-甲氧基羰基-2,2-二甲基- Δ 4 -thiazolin -3-基）丙烯酸乙酯（11）叔丁醇钾。当反应在碘甲烷的存在下进行时，形成甲基（Z）-β-（2,2-二甲基-4-亚甲基-5-氧代-恶唑烷-3-基）-α-甲基硫代丙烯酸酯（20），表明该重排是由β-消除过程触发的。

  DOI：

  10.1039/p19760000584

文献信息

• BAXTER A. G. W.; STOODLEY R. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, <JCPK-BH>, 1976, NO 5, 584-588
  作者：BAXTER A. G. W.、 STOODLEY R. J.

  DOI：——

  日期：——
• Studies related to dihydro-1,4-thiazines. Part VIII. β-Elimination reactions of 7-oxo-8-oxa-4-thia-1-azabicyclo[4.3.0]non-2-ene-3-carboxylates
  作者：Anthony G. W. Baxter、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19760000584

  日期：——

  The (6R)-9,9-dimethyl derivative of methyl 7-oxo-8-oxa-4-thia-1-azabicyclo[4.3.0]non-2-ene-3-carboxylate (1) is converted into potassium α-(5-methoxycarbonyl-2,2-dimethyl-Δ4-thiazolin-3-yl)acrylate (11) by potassium t-butoxide. When the reaction is conducted in the presence of iodomethane, methyl (Z)-β-(2,2-dimethyl-4-methylene-5-oxo-oxazolidin-3-yl)-α-methylthioacrylate (20) is formed, suggesting

  7-氧代-8-氧杂-4-硫杂-1-氮杂双环[4.3.0]非-2-烯-3-羧酸甲酯的（6 R）-9,9-二甲基衍生物（1）转化为钾α-（5-甲氧基羰基-2,2-二甲基- Δ 4 -thiazolin -3-基）丙烯酸乙酯（11）叔丁醇钾。当反应在碘甲烷的存在下进行时，形成甲基（Z）-β-（2,2-二甲基-4-亚甲基-5-氧代-恶唑烷-3-基）-α-甲基硫代丙烯酸酯（20），表明该重排是由β-消除过程触发的。
• BAXTER A. G. W.; STOODLEY R. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 7, 251
  作者：BAXTER A. G. W.、 STOODLEY R. J.

  DOI：——

  日期：——