1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-D-xylofuranose | 159099-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-D-xylofuranose
• 英文别名: (3S,4S,5R)-5-((Benzoyloxy)methyl)-4-fluorotetrahydrofuran-2,3-diyl diacetate；[(2R,3S,4S)-4,5-diacetyloxy-3-fluorooxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 159099-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₇FO₇
• 分子量: 340.305
• InChiKey: JMEMYKBTQDHFEB-MHRDGSLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-D-xylofuranose 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 牛血清白蛋白 作用下， 反应 12.25h， 生成 1-(5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  1,2-Di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-d-xylofuranose. A versatile precursor for the synthesis of 3-deoxy-3-fluoro-β-d-xylofuranosyl nucleosides as potential antiviral agents

  摘要：

  The title compound has been synthesized from D-xylose for use in the preparation of 3-deoxy-3-fluoro-beta-D-xylofuranosyl nucleoside analogues and their 2-deoxy derivatives, as exemplified in the guanine and thymine series.

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84056-c
• 作为产物：
  描述：

  1,2 5,6-O-di(isopropylidene)-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 、 高碘酸 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 1,2-di-O-acetyl-5-O-benzoyl-3-deoxy-3-fluoro-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  核苷化合物的氨基磷酸酯衍生物及其用途

  摘要：

  本发明属于药物技术领域，涉及核苷化合物的氨基磷酸酯衍生物及其用途，以及包含该类化合物的药物组合物，它们可以作为抗病毒试剂，尤其是抗新型冠状病毒(SARS‑CoV‑2)试剂。本发明还涉及制备这类化合物和药物组合物的方法，以及它们在预防或治疗病毒感染，包括但不限于，黄病毒科病毒感染、丝状病毒科病毒感染、肠道病毒科病毒感染、正粘液病毒科病毒感染、副粘液病毒科病毒感染、冠状病毒科病毒感染，特别是新型冠状病毒(SARS‑CoV‑2)感染中的用途。

  公开号：

  CN112010916B

文献信息

• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DINUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES STING
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019125974A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), wherein Base1, Base2, Y, Za, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2, R2a, R3, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, R8a, and R9 are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds.

  一类具有通用公式（I）的多环化合物的类别，其中Base1，Base2，Y，Za，Xa，Xa1，Xb，Xb1，Xc，Xc1，Xd，Xd1，R1，R1a，R2，R2a，R3，R4，R4a，R5，R6，R6a，R7，R7a，R8，R8a和R9按本说明书中定义，可能对作为I型干扰素产生的诱导剂特别有用，具体作为STING激活剂。还提供了合成和使用化合物的过程。
• Synthesis of a 2,3-dideoxy-2,3-difluorofuranose with the d-lyxo configuration. An intramolecular rearrangement of methyl 5-O-benzoyl-2,3-dideoxy-2,3-difluoro-d-lyxofuranoside observed during the attempted synthesis of 1-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-β-d-lyxofuranosyl)thymine
  作者：Lak S. Jeong、Benjamin B. Lim、Victor E. Marquez

  DOI：10.1016/0008-6215(94)84007-5

  日期：1994.9

  diethylaminosulfur trifluoride (DAST). An attempt to use 8 in the synthesis of the all-cis nucleoside, 1-(2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-lyxofuranosyl)thymine, failed to give the desired product, providing instead 1-(3-deoxy-3-fluoro-2-O-methyl-beta-D-xylofuranosyl)thymine (11), the structure of which was confirmed by an independent synthesis. Formation of the rearranged product occurred with the concurrent

  由1合成了一种新的糖，甲基5-O-苯甲酰基-2,3-二脱氧-2,3-二氟-D-呋喃呋喃糖苷（8），其特征是在四氢呋喃环平面上方的相邻碳位置上具有氟取代基。 ，2：7个步骤中的5，6-二-O-异丙基吡啶-α-D-呋喃糖，总产率为22％。在合成过程中，引入第二个氟原子所需的条件要比通常与二乙基氨基三氟化硫（DAST）一起使用的条件更为严格。在全顺式核苷1-（2,3-dideoxy-2,3-difluoro-beta-D-lyxofuranosyl）thymine的合成中尝试使用8的尝试未能获得所需的产物，而是提供了1-（ 3-脱氧-3-氟-2-O-甲基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（11），其结构通过独立合成得到证实。重排产物的形成与氟的同时损失和甲氧基的保留同时发生，甲氧基从异头异构体转移到2'-位置。本工作突出了这种新型双脱氧二氟糖前体的反应性。
• Synthesis of 9-(3-deoxy- and 2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)guanines as potential antiviral agents
  作者：Frédéric Puech、Gilles Gosselin、Jean-Louis Imbac

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99193-7

  日期：——
• Studies on the Synthesis of Nicotinamide Nucleoside and Nucleotide Analogues and Their Inhibitions towards CD38 NADase
  作者：Liangren Zhang、Anna Ka Yee Kwong、Zhenjun Yang、Zhe Chen、Hon Cheung Lee、Lihe Zhang

  DOI：10.3987/com-11-12361

  日期：——

  Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) analogues inhibit the NADase activity of CD38. In the current study, efficient protocols for the synthesis of substituted-nicotinamide nucleosides and nucleotides were developed. The one-pot phosphorylation esterification strategy provides a convenient way of obtaining nicotinamide nucleoside phosphodiesters from the corresponding nucleosides. Structure activity relationship information revealed that replacement of 3'-hydroxy group with F or N-3 led to the considerably decrease of activity as compared with ara-F NMN. Phosphodiesterification of nicotinamide nucleosides lowers their inhibitory activities in some extent.
• PUECH, FREDERIC;GOSSELIN, GILLES;IMBACH, JEAN-LOUIS, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 3171-3174
  作者：PUECH, FREDERIC、GOSSELIN, GILLES、IMBACH, JEAN-LOUIS

  DOI：——

  日期：——