3-butyl-7-nitro-8-(p-tolyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine | 1547236-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-butyl-7-nitro-8-(p-tolyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
• CAS: 1547236-69-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆O₂
• 分子量: 350.38
• InChiKey: PEEMHZUZZKMARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  91.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-丁基嘌呤-6-胺 、 (E)-2-(4-methylphenyl)-1-nitroethene 在 copper(I) bromide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到3-butyl-7-nitro-8-(p-tolyl)-3H-imidazo[2,1-i]purine
  参考文献：
  名称：

  A Copper-Catalyzed Domino Route toward Purine-Fused Tricyclic Derivatives

  摘要：

  Purine-fused tricyclic derivatives have been synthesized via a copper-catalyzed domino Michael/oxidative cross-coupling reaction between adenines and nitroolefins for the first time. With air as the oxidant, this method has high regioselectivity, which provides a new route for constructing purine-nucleoside-conjugated systems with two newly formed C-N bonds. Meanwhile, purine nucleosides with an exocyclic amino group could be obtained easily by simple reduction, which may lead to potential applications in fluorescence recognition of various bases in vivo.

  DOI：

  10.1021/jo4025489