PheTyr-OMe | 55288-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PheTyr-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
• CAS: 55288-06-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₄
• 分子量: 342.395
• InChiKey: IRGGGNBMMZGBGF-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PheTyr-OMe 在 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-benzyl-5-(4-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)benzyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  具有拟肽（酮）哌嗪结构的组胺 H3 受体拮抗剂可抑制 Aβ 寡聚化

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是最突出的神经退行性疾病，具有很高的医疗需求。蛋白质-蛋白质-相互作用 (PPI) 相互作用在 AD 中具有关键作用，其中 β-淀粉样蛋白结构 (Aβ) 构建有毒低聚物。已经进行了疾病修饰多靶点定向配体 (MTDL) 的设计，其一方面禁用 PPI，另一方面作为组胺 H 3受体 (H 3 R) 的促认知拮抗剂。合成的化合物在结构上基于肽模拟氨基酸样结构，主要是与 H 3 R 药效团连接的哌嗪部分的酮基、二酮基或酰基变体。它们中的大多数在 H 3处表现出低纳摩尔亲和力R 和一些对 Aβ-单体具有良好亲和力的物质。所描述的结构-活性关系 (SAR) 为 MTDL 提供了新的可能性，其优化的配置文件结合了 AD 中的症状和潜在因果治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116462
• 作为产物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 PheTyr-OMe
  参考文献：
  名称：

  温和铜催化的芳基烯丙基醚选择性脱保护的方法

  摘要：

  铜硼基试剂能够以良好至中等的收率选择性地裂解芳基烯丙基醚为相应的酚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.084

文献信息

• Antibody catalyzed modification of amino acids. Efficient hydrolysis of tyrosine benzoate
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Massimiliano Flego、Silvia Peressini、Alfonso Colombatti、Lucia Gardossi、Paolo Linda

  DOI：10.1039/b100450f

  日期：——

  Esterase antibody 522c2, the first example of a catalytic antibody specifically programmed to control the reactivity of functional groups on the side chain of tyrosine, accelerates the hydrolysis of benzoate esters of L-tyrosine and tyrosine-containing dipeptides by a factor of 104 and is moderately active against other benzoate esters.

  酯酶抗体522c2是首个被特异性编程以调控酪氨酸侧链上功能团反应活性的催化抗体，它以104倍的速度加速L-酪氨酸及其含酪氨酸二�肽的苯甲酸酯的水解，并对其他苯甲酸酯表现出中等活性。
• Synthesis, Characterization and Antimicrobial activity of protected dipeptides and their deprotected analogs
  作者：Jatinder Gill、Simranjeet Singh、Nidhi Sethi

  DOI：10.13005/ojc/310149

  日期：2015.3.28

  Peptides are the chemical compounds which consist of amino acids coupled together by peptide linkage. Peptide derivatives are synthesized by coupling the carboxyl group of one amino acid with amino group of other. Due to the possibilities of fortuitous and unintentional reactions, various protecting groups are used to protect the carboxylic acid as well as amino groups of both the amino acids. These peptide derivatives are associated with a variety of pharmacological activities including antibacterial and antifungal activities. While doing our analysis some of the dipeptides were synthesized in a reasonable yield and purity which were fully characterised by FTIR and H1 NMR. The antimicrobial activity of these derivatives was studied and these were found to be active against two strains of fungi (Aspergillus fumigatus & Pencillium chrysogenum) and two strains of bacteria (E. coli and Salmonella typhimurium). This provides for a future insight to work on the synthesisof these dipeptide derivatives to achieve their stability.

  肽是由氨基酸通过肽键连接而成的化学化合物。肽衍生物是通过将一个氨基酸的羧基与另一个氨基酸的氨基耦合而合成的。由于可能发生偶然和无意的反应，会使用各种保护基团来保护氨基酸的羧酸和氨基。这些肽衍生物与多种药理活性相关，包括抗菌和抗真菌活性。在进行分析时，我们合成了一些产率合理、纯度较高的二肽，并通过傅里叶变换红外光谱和氢-1核磁共振进行了全面表征。研究了这些衍生物的抗菌活性，发现它们对两种真菌（烟曲霉和黄青霉）和两种细菌（大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌）具有活性。这为进一步研究合成这些二肽衍生物以实现其稳定性提供了未来的方向。
• 10.1021/acs.joc.4c00988
  作者：Bag, Raghunath、Sharma, Nagendra K.

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00988

  日期：——

  a Pd-catalyzed picolinamide-directed site-selective C(sp2)–H sulfonylation of amino acids and peptides with sodium sulfinates in moderate to good yields. Sulfonylation of levodopa and dopamine drug molecules and late-stage directed peptide sulfonylation are studied for the first time. Broad substrate scope having various functionalities, late-stage drug modifications, and various post synthetic utilities

  本报告描述了 Pd 催化的吡啶甲酰胺定向位点选择性 C（sp2）-H 氨基酸和肽与亚磺酸钠的磺酰化反应，产率中等至良好。首次研究了左旋多巴和多巴胺药物分子的磺酰化以及晚期定向肽磺酰化。潜在的优势包括具有各种功能的广泛底物范围、后期药物修饰以及各种合成后实用程序，如硫属化、溴化、烯化和芳基化。
• Structure–Activity Relationships of <i>cyclo</i>(<scp>l</scp>-Tyrosyl-<scp>l</scp>-tyrosine) Derivatives Binding to <i>Mycobacterium tuberculosis</i> CYP121: Iodinated Analogues Promote Shift to High-Spin Adduct
  作者：Sunnia Rajput、Kirsty J. McLean、Harshwardhan Poddar、Irwin R. Selvam、Gayathri Nagalingam、James A. Triccas、Colin W. Levy、Andrew W. Munro、Craig A. Hutton

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01199

  日期：2019.11.14

  A series of analogues of cyclo(L-tyrosyl-L-tyrosine), the substrate of the Mycobacterium tuberculosis enzyme CYP121, have been synthesized and analyzed by UV-vis and electron paramagnetic resonance spectroscopy and by X-ray crystallography. The introduction of iodine substituents onto cyclo(L-tyrosyl-L-tyrosine) results in sub-mu M binding affinity for the CYP121 enzyme and a complete shift to the high-spin state of the heme Fe-III. The introduction of halogens that are able to interact with heme groups is thus a feasible approach to the development of next-generation, tight binding inhibitors of the CYP121 enzyme, in the search for novel antitubercular compounds.
• Indolacetoxyacetylaminosäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimittel
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0000741B1

  公开（公告）日：1981-07-22