1,2-isopropylidene-5-deoxy-5-N,N-dimethylamino-α-D-xylofuranose | 145147-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-isopropylidene-5-deoxy-5-N,N-dimethylamino-α-D-xylofuranose
• 英文别名: 5-deoxy-5-dimethylamino-1,2-isopropylidene-α-D-xylofuranose；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(Dimethylamino)methyl]-2,2-dimethyl-tetrahydro-2H-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol；(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(dimethylamino)methyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ol
• CAS: 145147-43-9
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: BOALFOBKOFTNSP-BZNPZCIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyloxycarbonyl-(S)-phenylalanate 、 1,2-isopropylidene-5-deoxy-5-N,N-dimethylamino-α-D-xylofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽合成中金属离子促进碳水化合物氨基酸酯的活化

  摘要：

  N-保护的氨基酸的碳水化合物酯1和2通过金属离子的配混而活化，并通过氨基酸酯3进行氨解以形成肽4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60020-5
• 作为产物：
  描述：

  O¹,O²-isopropylidene-O⁵-methanesulfonyl-α-D-xylofuranose 、 二甲胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,2-isopropylidene-5-deoxy-5-N,N-dimethylamino-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  肽合成中金属离子促进碳水化合物氨基酸酯的活化

  摘要：

  N-保护的氨基酸的碳水化合物酯1和2通过金属离子的配混而活化，并通过氨基酸酯3进行氨解以形成肽4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60020-5

文献信息

• Catalytic enantioselective reaction. Part 9. 1,2-O-Isopropylidene-5-deoxy-5-N,N-dialkyl (or -N-monoalkyl)amino-α-<scp>D</scp>-xylofuranose derivatives as highly effective chiral catalysts for enantioselective addition of diethylzinc to aliphatic and aromatic aldehydes
  作者：Byung Tae Cho、Namdu Kim

  DOI：10.1039/p19960002901

  日期：——

  (or-N-monoalkyl)amino-α-D-xylofuranose derivatives have been prepared form D-xylose and their enantioselectivities as chiral catalysts for the addition of diethylzinc to aldehydes have been examined. Or the chiral catalysts examined, 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-morpholino-α-D-xylofuranose provides high enantioselectivity for aromatic and relatively hindered aliphatic aldehydes, and 5-deoxy-5-hexaydroazepinyl-1

  一系列新的1,2- ö异亚丙基-5-脱氧-5- Ñ，Ñ二烷基（或- Ñ -monoalkyl）氨基α- d -xylofuranose衍生物已被制备的形式d木糖以及它们的对映选择性手性已经研究了用于将二乙基锌加成到醛中的催化剂。或所研究的手性催化剂5-脱氧-1,2- O-异亚丙基-5-吗啉代-α- D-木呋喃糖为芳香族和相对受阻的脂族醛和5-脱氧-5-六氮杂pin啶基-1,2提供了高对映选择性- ö异亚丙基α- d -xylofuranose为受阻的脂族醛高度有效的。
• Preparation of 1,2-Isopropylidene-5-deoxy-5-dialkylamino-α-D-xylofuranose Derivatives as Chiral Catalysts for Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aldehydes
  作者：Byung Tae Cho、Namdu Kim

  DOI：10.1080/00397919508010803

  日期：1995.1

  Abstract A series of new 1,2-isopropylidene-5-deoxy-5-dialkylamino-α-Dxylofuranose derivatives were prepared from α-D-xylose and compared their enantioselectivities as chiral catalysts for the ethylation of benzaldehyde with diethylzinc.

  摘要 以α-D-木糖为原料制备了一系列新的1,2-异亚丙基-5-脱氧-5-二烷基氨基-α-D-木呋喃糖衍生物，并比较了它们作为手性催化剂对苯甲醛与二乙基锌进行乙基化反应的对映选择性。
• Metal ion-promoted activation of amino acid esters of carbohydrates in the synthesis of peptides
  作者：Horst Kunz、Richard Kullmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60020-5

  日期：1992.10

  Carbohydrate esters 1 and 2 of N-protected amino acids are activated by coordination of metal ions and subjected to aminolysis by amino acid esters 3 to form peptides 4.

  N-保护的氨基酸的碳水化合物酯1和2通过金属离子的配混而活化，并通过氨基酸酯3进行氨解以形成肽4。