2,2'-diiodo-4,4',5,5'-tetramethylbiphenyl | 10172-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-diiodo-4,4',5,5'-tetramethylbiphenyl
• 英文别名: 1-Iodo-2-(2-iodo-4,5-dimethylphenyl)-4,5-dimethylbenzene
• CAS: 10172-40-4
• 化学式: C₁₆H₁₆I₂
• 分子量: 462.112
• InChiKey: JLZVVSIFWGEDQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-193 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  431.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.750±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diiodo-4,4',5,5'-tetramethylbiphenyl 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 potassium permanganate 、 乙酸酐 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2,2'-bis(trifluoromethyl)-4,4',5,5'-biphenyl dianhydride
  参考文献：
  名称：

  一种2,2’-二(三氟甲基)-4,4’,5,5’-联苯二酐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2,2’‑二(三氟甲基)‑4,4’,5,5’‑联苯二酐的制备方法，其包括以下步骤：①邻二甲苯进行碘化反应得到1，2‑二碘‑4,5‑二甲苯；②步骤①产物发生偶联反应得到2,2’‑二碘‑4,4’,5,5’‑四甲基联苯；③步骤②产物三氟甲基化得到2,2’‑二(三氟甲基)‑4,4’,5,5’‑四甲基联苯；④步骤③产物与氧化剂氧化得到2,2’‑二(三氟甲基)‑4,4’,5,5’‑联苯四酸；⑤步骤④产物脱水环化得到2,2’‑二(三氟甲基)‑4,4’,5,5’‑联苯二酐。本发明提供的合成路线反应条件温和，处理简单，效率高且成本低。

  公开号：

  CN117384121A
• 作为产物：
  描述：

  4-碘藜芦醚 在 3,4-二甲基碘苯 、 碘 、 碘酸 、 铜 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 2,2'-diiodo-4,4',5,5'-tetramethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Bushby, Richard J.; Hardy, Cristopher, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 721 - 724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of 2,2′-Diiodobiphenyls with Alkynes: Synthesis and Applications of Phenanthrenes
  作者：Yu-De Lin、Chun-Lung Cho、Chih-Wei Ko、Anna Pulte、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/jo302013x

  日期：2012.11.16

  A range of phenanthrene derivatives were efficiently synthesized by the palladium-catalyzed annulation of 2,2′-diiodobiphenyls with alkynes. The scope, limitations and regioselectivity of the reaction were investigated. The described method was adopted to synthesize 9,10-dialkylphenanthrenes, sterically overcrowded 4,5-disubstituted phenanthrenes and phenanthrene-based alkaloids. Reactions of highly

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应可有效合成一系列菲衍生物。研究了反应的范围，局限性和区域选择性。所描述的方法被用于合成9，10-二烷基菲，空间上拥挤的4，5-二取代菲和菲基生物碱。高甲氧基取代的联苯与2-（2-丙炔基）吡咯烷和2-（2-丙炔基）哌啶的反应分别得到2-（9-菲基甲基）吡咯烷和2-（9-菲基甲基）吡咯烷。产物通过Pictet-Spengler反应转化为菲咯啉和菲喹啉生物碱。
• Versatile Synthesis of Blue Luminescent Siloles and Germoles and Hydrogen-Bond-Assisted Color Alteration
  作者：Yusuke Yabusaki、Norikazu Ohshima、Hitoshi Kondo、Tetsuro Kusamoto、Yoshinori Yamanoi、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1002/chem.200903408

  日期：2010.5.17

  Deeper in the blue: A versatile procedure has been developed for the preparation of photoluminescent siloles and germoles by palladium‐catalyzed cross‐coupling of 2,2′‐diiodobiaryls with dihydrosilanes and ‐germanes. The dibenzosiloles and ‐germoles with ester moieties on the aromatic ring exhibited different emission wavelengths in the solution and crystalline states, attributable to the intermolecular

  深入了解：已经开发了一种通用的程序，该程序通过钯催化2,2'-二碘联二芳基与二氢硅烷和锗烷的交叉偶联来制备光致发光的硅酮和芽。芳环上带有酯部分的二苯并甲硅烷基和锗锗烷在溶液和结晶态中显示出不同的发射波长，这归因于分子间的相互作用（见图）。
• Biphenylenes. Part XIV. Synthesis of 1- and 2-phenyl-, 2,7-dimethyl-, and 2,3,6,7-tetramethyl-biphenylene
  作者：P. R. Constantine、G. E. Hall、Charles R. Harrison、J. F. W. McOmie、R. J. G. Searle

  DOI：10.1039/j39660001767

  日期：——

  1- and 2-Phenylbiphenylene have been made from 1- and 2-lithiobiphenylene, respectively, by treatment with cyclohexanone followed by dehydration and dehydrogenation. 2-Phenylbiphenylene has also been made by pyrolysis of 4- and 5-phenyl-biphenylene-2,2′-iodonium iodide with cuprous oxide.

  通过用环己酮处理，然后进行脱水和脱氢，分别由1-和2-硫代联苯制备1-和2-苯基联苯。2-苯基联苯也可以通过将4-和5-苯基联苯-2,2'-碘化碘与氧化亚铜热解而制得。
• <scp>Nickel‐Catalyzed</scp> Electroreductive Syntheses of Triphenylenes Using <scp> <i>ortho</i> ‐Dihalobenzene‐Derived </scp> Benzynes
  作者：Zhao‐Ming Li、Bin Shuai、Cong Ma、Ping Fang、Tian‐Sheng Mei

  DOI：10.1002/cjoc.202200245

  日期：2022.10

  Electrochemical nickel-catalyzed syntheses of triphenylenes by a) reductive trimerization of ortho-dibromobenzenes or ortho-bromoarylsulfurofluoridates, or b) reductive cross-coupling of ortho-dibromobenzenes to 2,2’-diiodobiphenyls, are described. The former provides a practical means for the construction of triphenylene derivatives in up to 87% isolated yield at room temperature. For 1,2-dihalo-3-methylbenzenes

  描述了通过a)邻-二溴苯或邻-溴芳基磺基氟化物的还原三聚，或b)邻-二溴苯与2,2'-二碘代联苯的还原交叉偶联的电化学镍催化合成三亚苯。前者为在室温下以高达 87% 的分离收率构建苯并苯衍生物提供了一种实用的方法。对于 1,2-二卤代-3-甲基苯和相关的邻位三取代底物，三聚反应以非C 3h对称苯并苯异构体的高底物控制区域选择性进行。
• Copper-catalyzed synthesis of five-membered heterocycles via double C–N bond formation: an efficient synthesis of pyrroles, dihydropyrroles, and carbazoles
  作者：Ende Li、Xiaobing Xu、Hongfeng Li、Huimin Zhang、Xiaolei Xu、Xiyuan Yuan、Yanzhong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.075

  日期：2009.10

  An efficient copper-catalyzed double C-N bond forming reaction using diiodides and nitrogen-centered nucleophiles including amides and carbamates is reported. The reactions proceed to afford di- or tri-substituted N-acylpyrroles, dihydropyrroles, and carbazoles in good to excellent yields when different such as 1,4-diiodo-1,3-butadienes, 1,4-dihalobut-1-enes, and 2,2'-diiodobiphenyls were employed, respectively. It is crucial to use CuI as the catalyst with the assistance of proper base and diamine ligand. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.