ethyl 6′-amino-5′-cyano-1-methyl-2-oxo-2′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3- c]pyrazole]-3′-carboxylate | 1454646-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6′-amino-5′-cyano-1-methyl-2-oxo-2′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3- c]pyrazole]-3′-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-amino-5-cyano-1'-methyl-2'-oxospiro[2H-pyrano[2,3-c]pyrazole-4,3'-indole]-3-carboxylate
• CAS: 1454646-33-3
• 化学式: C₁₈H₁₅N₅O₄
• 分子量: 365.348
• InChiKey: CHUOEINELXWPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 丁炔二酸二乙酯 、 丙二腈 在 三乙胺 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74 %的产率得到ethyl 6′-amino-5′-cyano-1-methyl-2-oxo-2′H-spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3- c]pyrazole]-3′-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Lewis碱催化合成高功能化螺氧吲哚-吡喃并吡唑及其体外抗癌研究

  摘要：

  在此，报道了一系列螺氧吲哚-吡喃并吡唑衍生物 ( 5a-g ) 在温和绿色反应条件下通过 Knoevenagel 缩合和迈克尔加成级联进行的一步多组分反应 (MCR)。美国国家癌症研究所 (NCI) 筛选了新合成的衍生物对 60 种人类癌细胞系的体外抗癌活性。我们发现化合物5c、5d和5g对 HOP-92（肺癌）、UO-31（肾癌）、KM-12、SW-620（结肠癌）和 HS578T（乳腺癌）细胞显示出良好的活性线。化合物5c在 10 μM 时分别对 HOP-92 和 UO-31 细胞系显示出 43.19 和 21.18% 的生长抑制，而化合物5g在相同浓度下对KM12细胞系显示出82.02%的生长抑制。因此，化合物5g可以进一步衍生为结直肠癌的未来先导分子。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03053-7

文献信息

• One pot four-component reaction for the efficient synthesis of spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate derivatives
  作者：Suman Pal、Md. Nasim Khan、Shaik Karamthulla、Sk Jahir Abbas、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.117

  日期：2013.10

  to synthesize various spiro[indoline-3,4′-pyrano[2,3-c]pyrazole]-3′-carboxylate derivatives from the four-component reaction of isatin, malononitrile, hydrazine derivatives and dialkyl acetylenedicarboxylates. In this process two C–C bonds, two C–N bonds and one C–O bond have formed in one pot. The notable features of this protocol are simple and environmentally benign reaction condition, easy isolation

  已经开发了一种新颖的一锅法，该方法可以从靛红，丙二腈，肼衍生物和四价胺的四组分反应合成各种螺[吲哚啉-3,4'-吡喃并[2,3- c ]吡唑] -3'-羧酸酯衍生物。乙炔二羧酸二烷基酯。在此过程中，在一个罐中形成了两个C–C键，两个C–N键和一个C–O键。该方案的显着特征是简单且对环境无害的反应条件，易于分离的产物，适用于各种现成的起始原料和良好的收率。
• Green access to novel spiro pyranopyrazole derivatives
  作者：D.M. Pore、P.B. Patil、D.S. Gaikwad、P.G. Hegade、J.D. Patil、K.A. Undale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.084

  日期：2013.10

  A catalyst-free multicomponent reaction (MCR) capable of affording a wide range of novel spiro pyranopyrazole derivatives from pyrazolone in situ formed from acetylenic esters with hydrazine hydrate at room temperature with isatin and malononitrile is reported. A plausible mechanism is suggested. Catalyst-free conditions along with green solvent system make the process ecofriendly as well as economical. Simple reaction conditions and easy work-up procedure that resulted into simple isolation and purification of products by non-chromatographic methods, that is, by simple recrystallization from methanol as well as novelty are the significant advantages of the present protocol. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.