3-Deutero-anisol | 35776-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Deutero-anisol
• 英文别名: (3-D)-Anisol；anisole-3-d；1-deuterio-3-methoxybenzene
• CAS: 35776-38-6
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 109.132
• InChiKey: RDOXTESZEPMUJZ-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Deutero-anisol 在 iron(III) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-碘苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  铜催化的杂环二烯与二芳基二硫化物的环加成反应合成二氢苯并[b]噻吩衍生物

  摘要：

  已经开发了新颖的铜催化的二芳基二硫化物与杂环双环烯烃的环加成反应。可以通过单步环加成在烯烃的C═C键上同时形成CS和CC键，从而提供一系列2,3-二氢苯并[b]噻吩衍生物。该反应表现出优异的非对映选择性和相对宽的底物范围。在该方案中可以耐受与底物相连的各种官能团，从而以中等收率得到相应的外加合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03034
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 1,10-菲罗啉 、 一氧化碳 、 重水 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 140.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以58%的产率得到3-Deutero-anisol
  参考文献：
  名称：

  铜催化低温水煤气变换反应用于芳基卤化物的选择性氘化

  摘要：

  将氘原子引入有机化合物中对于基础化学、材料科学和制药行业的药物开发具有重要意义，特别是对于代谢物的鉴定和定量。因此，选择性标记化合物的合成方法仍然是许多科学家感兴趣的主要领域。在此，我们提出了一种实用且稳定的多相铜催化剂，它允许通过在相对较低的温度下进行水煤气变换反应。这种新方法允许氘代各种（杂）芳基卤化物具有良好的官能团耐受性，并且不会减少芳环或其他易于还原的甲酰基和氰基。多克实验显示了该方法在有机合成和药物化学中的潜力。

  DOI：

  10.1039/d1sc04259a

文献信息

• Visible‐Light‐Photosensitized Aryl and Alkyl Decarboxylative Functionalization Reactions
  作者：Tuhin Patra、Satobhisha Mukherjee、Jiajia Ma、Felix Strieth‐Kalthoff、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201904671

  日期：2019.7.29

  activator for carboxylic acids is the key to bypass a competing single‐electron‐transfer mechanism and “switch on” an energy‐transfer‐mediated homolysis of unsymmetrical σ‐bonds for a concerted fragmentation/decarboxylation process.

  尽管在脂族脱羧方面取得了重大进展，但是自由基芳族脱羧的有效且通用的方案已经远远落后。本文中，我们描述了通过相应的羧酸酯的光敏脱羧，随后在分散的碳-杂原子和碳-碳键形成反应中连续使用的方法，快速访问芳基和烷基的通用策略。识别合适的羧酸活化剂是绕开竞争的单电子转移机制并“开启”能量转移介导的不对称σ键均质裂解的关键，以促进一致的裂解/脱羧过程。
• Exchange Reactions of Deuterated Benzene Derivatives with Potassium Amide in Liquid Ammonia^1a
  作者：George E. Hall、Richard Piccolini、John D. Roberts

  DOI：10.1021/ja01622a033

  日期：1955.9

  The rates of deuterium-protium exchange have been determined for o-, m- and p-deuterated fluorobenzene, benzotri-fluoride and anisole in liquid ammonia solution in the presence of potassium amide. The exchange rates were found to be greatest for the ortho compounds and smallest for the para compounds. Deuterobenzene and o-deuterotoluene reacted too slowly for convenient measurement. The results are

  已经确定了在氨化钾存在下在液氨溶液中邻、间和对氘化氟苯、三氟苯和苯甲醚的氘-氚交换率。发现邻位化合物的交换率最大，而对位化合物的交换率最小。氘代苯和邻氘代甲苯反应太慢，无法方便测量。根据取代基的综合感应和场效应的操作来解释结果，介观效应似乎不太重要。
• Electrocatalytic Deuteration of Halides with D ₂ O as the Deuterium Source over a Copper Nanowire Arrays Cathode
  作者：Cuibo Liu、Shuyan Han、Mengyang Li、Xiaodan Chong、Bin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202009155

  日期：2020.10.12

  Precise deuterium incorporation with controllable deuterated sites is extremely desirable. Here, a facile and efficient electrocatalytic deuterodehalogenation of halides using D2O as the deuteration reagent and copper nanowire arrays (Cu NWAs) electrochemically formed in situ as the cathode was demonstrated. A cross‐coupling of carbon and deuterium free radicals might be involved for this ipso‐selective

  精确地将氘与可控制的氘位结合在一起是非常需要的。在此，使用D 2进行卤化物的便捷高效的电催化氘代脱卤化氢作为氘化试剂的O和作为阴极原位电化学形成的铜纳米线阵列（Cu NWAs）被证明。碳与氘自由基的交叉偶联可能导致这种ipso选择性氘化。该方法表现出优异的化学选择性，并且与易还原的官能团（C = C，C = C，C = O，C = N，C = N）具有高度的相容性。通过一锅式卤化-氘代脱卤化过程，可以实现高产和高氘比的CH-C转换。活性较低的溴化物底物的有效氘化，畅销药物中特定的氘掺入以及低能量输入的无氧化剂成对高价值化学品的阳极阳极合成突出了潜在的实用性。
• Gold-Catalysis: Reactions of Organogold Compounds with Electrophiles
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Tanuja Dondeti Ramamurthi、Matthew H. Todd、Althea S.-K. Tsang、Katharina Graf

  DOI：10.1071/ch10342

  日期：——

  Different arylgold(i), one alkynylgold(i), and one vinylgold(i) triphenylphosphane complexes were subjected to electrophilic halogenation reagents. With N-chlorosuccinimid, N-bromosuccinimid, and N-iodosuccinimid as well as the Barluenga reagent, selectively halogenated compounds were obtained. Trifluoroacetic acid, as a source of protons, leads to a clean protodeauration. With N-fluorobenzenesulfonimide or Selectfluor, exclusively a homocoupling was observed. For the precursor of the vinylgold(i) complex, a similar oxidative coupling could be induced by gold(iii) chloride. Reactions with silicon or tin electrophiles failed.

  不同的芳基金(i)、炔基金(i)和乙烯基金(i)三苯基膦络合物被亲电卤化试剂所卤化。通过 N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺以及巴伦加试剂，得到了选择性卤化化合物。以三氟乙酸作为质子源，可以得到干净的原脱氢反应。在使用 N-氟苯磺酰亚胺或 Selectfluor 时，只能观察到均偶合。对于乙烯基金（i）复合物的前体，氯化金（iii）也能诱导类似的氧化偶联。与硅或锡亲电体的反应失败。
• 759. The kinetics of hydrogen isotope exchange reactions. Part VI. The reactivity of anisole in aqueous and non-aqueous acidic media
  作者：D. P. N. Satchell

  DOI：10.1039/jr9560003911

  日期：——