N-ethyl-3-methylpyridin-2-amine | 856836-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-3-methylpyridin-2-amine
• 英文别名: 2-ethylamine-3-methylpyridine
• CAS: 856836-17-4
• 化学式: C₈H₁₂N₂
• mdl: MFCD16697580
• 分子量: 136.197
• InChiKey: DDVXXITYAVIOHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl-3-methylpyridin-2-amine 在 caesium nitrate 、 正丁基锂 、 silver orthophosphate 、 palladium diacetate 、 对苯醌 、 L-焦谷氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-P-(2-((1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohexyl)ethynyl)phenyl)-N-ethyl-N-(3-methylpyridin-2-yl)-P-phenylphosphinic amide
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd(II) 催化的对映选择性 C-H 炔基化合成 P-立体磷酰胺

  摘要：

  P-立体膦酰胺代表手性有机催化剂和生物活性化合物中的重要结构元素。在此，我们报道了使用廉价的市售L-焦谷氨酸作为手性配体，Pd(II) 催化的对映选择性 C-H 炔基化反应。通过去对称化和动力学拆分，以良好的收率和高对映选择性制备了一系列结构多样的P -立体膦酰胺。定制的拥挤导向基团N-乙基-N- (3-甲基吡啶-2-基)氨基对于反应活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01865
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-甲基吡啶 、 乙胺 在 C₄₅H₄₇ClN₂NiP₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以62%的产率得到N-ethyl-3-methylpyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  二氮杂膦/二氮杂膦基双膦在室温镍催化的伯烷基胺与（杂）芳基氯化物和溴化物的C（sp 2）–N交叉偶联中的应用

  摘要：

  我们在本文中报道了邻苯撑桥联双膦辅助配体家族的合成和催化应用，该配体具有庞大的N-杂环膦（NHP）供体片段与相邻的PR 2供体基团（R =烷基，芳基）配对，从而将磷结合到饱和或不饱和杂环中可作为调节NHP片段电荷的手段。在代表性镍催化的C（sp 2中筛选这些辅助配体）–N交叉偶联测试反应可鉴定一种具有饱和NHP结构和相邻的二苯基膦基供体基团（即NHP-DalPhos）的变体，在涉及伯烷基胺的反应中特别有效。值得注意的是，在室温下应用衍生的预催化剂（NHP-DalPhos）NiCl（邻甲苯基）（C1）可以使结构多样的伯烷基胺与（杂）芳基氯化物或溴化物进行典型的挑战性单芳基化。还描述了我们采用PAd-DalPhos或NHP-DalPhos对镍催化的伯烷基胺C（sp 2）-N交叉偶联进行比较密度泛函理论计算分析的结果。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b01005

文献信息

• PYRROLOPYRAZINE-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS
  申请人：Hadida Ruah Sara Sabina

  公开号：US20120196869A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The invention relates to pyrrolopyrazine-spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  这项发明涉及对离子通道具有抑制作用的吡咯吡嘧啶-螺环哌啶酰胺化合物。该发明还提供了包括该发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Cationic iridium-catalyzed enantioselective activation of secondary sp3 C–H bond adjacent to nitrogen atom
  作者：Shiguang Pan、Yusuke Matsuo、Kohei Endo、Takanori Shibata

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.071

  日期：2012.11

  A cationic Ir(I)–tolBINAP complex catalyzed an enantioselective C–C bond formation, which was initiated by secondary sp3 C–H bond cleavage adjacent to nitrogen atom. A wide variety of 2-(alkylamino)pyridines and alkenes were selectively transformed into the corresponding chiral amines with moderate to almost perfect enantiomeric excesses. Alkynes were also investigated as coupling partners. The effect

  阳离子Ir（I）–tolBINAP复合物催化对映选择性C–C键的形成，这是由邻近氮原子的次级sp 3 C–H键断裂引发的。各种2-（烷基氨基）吡啶和烯烃被选择性地转化为具有中等至几乎完美对映体过量的手性胺。还研究了炔烃作为偶联伙伴。研究了烷基结构对底物和导向基团的影响。该转变代表了亚甲基高度对映选择性的C–H键活化的第一个例子，而不是在烯丙基或苄基位置。
• [EN] PYRAN-SPIROCYCLIC PIPERIDINE AMIDES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] AMIDES DE PIPÉRIDINE SPIROCYCLIQUES PYRANES UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013109521A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The invention relates to pyran spirocyclic piperidine amide compounds useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作离子通道抑制剂的吡喃螺环哌啶酰胺化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• One-Pot Access to <i>peri</i>-Condensed Heterocycles via Manganese-Catalyzed Cascade C–N and C–C Bond Formation
  作者：Yunliang Yu、Yadong Feng、Remi Chauvin、Shuangshuang Ma、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01586

  日期：2018.7.20

  A Mn(III)-catalyzed three-component cascade C–H/N–H functionalization of 2-aminopyridines with 2 equiv of dialkyl butyndioates leads to peri-condensed tricylic azines through a selective, but partly destructive, stoichiometry. A wide range of 2,11-diazatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),4,6,8-tetraen-3-ones were thus obtained with moderate to high yields in a step-economical fashion under mild conditions

  Mn（III）催化的2-氨基吡啶与2当量的丁二酸二烷基酯的三组分级联C–H / N–H官能化通过选择性的但部分破坏性的化学计量导致周缩的三甲苯胺。因此，在分步经济的方式下，以适度至高收率获得了范围广泛的2,11-二氮杂三环[5.3.1.0 4,11 ] undeca -1（10），4,6,8-四烯-3-酮温和的条件。这种转化可以用作构造功能材料和生物活性化合物的有价值前体的简明方法。
• 一种多取代氮杂三环嗪衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN108484602B

  公开（公告）日：2020-08-07

  本发明公开了一种多取代氮杂三环嗪衍生物的制备方法，包括如下步骤：将取代氨基吡啶、丁炔二酸酯、催化剂、配体、氧化剂和有机溶剂混合均匀后，于空气气氛下加热进行环化反应，待反应完毕，冷却至室温，得到所述多取代氮杂三环嗪衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有多种取代基的氮杂三环嗪衍生物。采用廉价金属催化剂，本发明所用原料易得，收率高，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，反应专一性强，后处理简便且绿色。