1,5-bis[2-(3-phenyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy]-3-oxa-pentane | 1223512-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,5-bis[2-(3-phenyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy]-3-oxa-pentane
• 英文别名: 1,5-bis[2-(E-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)phenoxy]-3-oxapentane；1,5-Bis(2-[(e)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenoxy)-3-oxapentane；(E)-3-[2-[2-[2-[2-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenoxy]ethoxy]ethoxy]phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1223512-93-3
• 化学式: C₃₄H₃₀O₅
• 分子量: 518.609
• InChiKey: RDTIZEQHPTWDKI-FLFKKZLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis[2-(3-phenyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy]-3-oxa-pentane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,5-bis[2-(3-phenyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy]-3-oxa-pentane
  参考文献：
  名称：

  查耳酮-Podands 光化学转化为含环丁烷的苯并冠醚

  摘要：

  开发了一种通过相应查尔酮-podands 在溶液中的模板光环加成合成含环丁烷的苯并冠醚的方法。X 射线衍射分析、1H 和 13C NMR 以及紫外光谱表明，分子内 [2π+2π] 光环加成 (PCA) 具有立体选择性，主要形成 β- 和 γ-truxinic 型结构。显示 PCA 速率取决于氧乙烯间隔物的大小和 podands 中查耳酮片段的立体定向。PCA 过程的选择性可以通过模板（碱性金属离子）浓度的变化和照射波长范围的变化来控制。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0154-8
• 作为产物：
  描述：

  1,5-bis(benzaldehydeoxy)-3-oxopentane 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1,5-bis[2-(3-phenyl-3-oxoprop-1-en-1-yl)phenoxy]-3-oxa-pentane
  参考文献：
  名称：

  查耳酮-Podands 光化学转化为含环丁烷的苯并冠醚

  摘要：

  开发了一种通过相应查尔酮-podands 在溶液中的模板光环加成合成含环丁烷的苯并冠醚的方法。X 射线衍射分析、1H 和 13C NMR 以及紫外光谱表明，分子内 [2π+2π] 光环加成 (PCA) 具有立体选择性，主要形成 β- 和 γ-truxinic 型结构。显示 PCA 速率取决于氧乙烯间隔物的大小和 podands 中查耳酮片段的立体定向。PCA 过程的选择性可以通过模板（碱性金属离子）浓度的变化和照射波长范围的变化来控制。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0154-8

文献信息

• Unusual heterocyclization of chalcone podands with 3-amino-1,2,4-triazole
  作者：I. G. Ovchinnikova、M. S. Valova、E. G. Matochkina、M. I. Kodess、A. A. Tumashov、P. A. Slepukhin、O. V. Fedorova、G. L. Rusinov、V. N. Charushin

  DOI：10.1007/s11172-011-0152-5

  日期：2011.5

  A new type of intramolecular cyclization of 1,5-bis[2-(E-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl)-phenoxy]-3-oxapentane with 3-aminotriazole promoted by potassium ions was discovered. A cascade mechanism for the formation of crownophane with 4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]-pyrimidine fragment was suggested. Effects of oligooxyethylene fragment of the chalcone podand and acid-base catalysis on the selectivity of the cyclocondensation processes and degree of oxidation of triazolopyrimidine fragments were studied. The product structures were confirmed by IR, 1H and 13C NMR spectroscopy and X-ray diffraction study.

  发现了一种由钾离子促进的1,5-双[2-(E-3-氧代-3-苯基丙-1-烯基)-苯氧基]-3-氧杂戊烷与3-氨基三唑的新型分子内环化反应。提出了冠醚与4,7-二氢[1,2,4]三唑并[1,5-a]-嘧啶片段形成级联机制。研究了查尔酮萼片和酸碱催化对环缩合过程的选择性和三唑嘧啶片段氧化程度的影响。通过红外、1H和13C核磁共振光谱以及X射线衍射研究确认了产物结构。