2-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-en-3-one | 79248-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-en-3-one
• 英文别名: methyl (3aR,6aR)-6-oxo-3a,4,5,6a-tetrahydro-3H-pentalene-1-carboxylate
• CAS: 79248-20-7；79419-05-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: OTELTKSEIBEDKO-IMTBSYHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>oct-2-en-3-one 在 偶氮二异丁腈 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 2-methoxycarbonyl-cis-bicyclo<3.3.0>octa-3,6-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  Iridoids：（±）-异虹鳟霉素和（±）-邻苯二酚的新型全合成

  摘要：

  从顺式稠合的双环| 3.3.0 |辛烯为中间体的三环| 3.3.0.0 2,8 | octan -3-one 3开始，描述了虹彩化合物（±）-异虹鳟霉素1和（±邻苯二酚2）的新颖合成。在合成的最后阶段中形成了虹彩化合物的杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97962-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,6R,6aR)-6-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalene-1-carboxylate 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CALLANT P.; WILDE H. DE; VANDEWALLE M., TETRAHEDRON, 1981, 37, NO 11, 2079-2084

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of functionalized cis'-bicyclo ¦3.3.0¦octanes
  作者：Paul Callant、Hugo De Wilde、Maurits Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97961-x

  日期：1981.1

  A number of polyfunctionalized cis-bicycio ¦3.3.0¦octanes have been synthesized starting from the tricyclic key intermediate which was obtained by the intramolecular cyclopropanation reaction of the diazo keto ester . Selected stereocontrolled transformations of using nucleophiles and electrophiles have been studied for the preparation of the title compounds.

  从三环键中间体合成了许多多官能化的顺式-biciccioφ3.3.0β辛烷，该中间体是通过重氮酮酸酯的分子内环丙烷化反应制得的。已经研究了使用亲核试剂和亲电试剂的选择的立体控制的转化，用于制备标题化合物。