1,4',5-trimethylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione | 1449481-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4',5-trimethylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione
• CAS: 1449481-81-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: RNISLNXUHSTPOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基靛红 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 C₅H₉N₂S₂⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到1,4',5-trimethylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6'(3'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative γ-addition of α,β-unsaturated aldehydes to isatins: a high-efficiency synthesis of spirocyclic oxindole-dihydropyranones

  摘要：

  本稿件揭示了一种通过N-杂环卡宾（NHC）催化的氧化性γ功能化反应，高效构建螺环氧吲哚-二氢吡喃酮骨架的方法，该方法利用具有γ-H的α,β-不饱和醛与靛红衍生物反应。起始原料易得、操作简便、反应条件温和以及产物潜在的应用价值，使得这一策略颇具吸引力。

  DOI：

  10.1039/c3ob42008f

文献信息

• <i>N</i>-Heterocyclic-Carbene-Catalyzed Reaction of α-Bromo-α,β-Unsaturated Aldehyde or α,β-Dibromoaldehyde with Isatins: An Efficient Synthesis of Spirocyclic Oxindole-Dihydropyranones
  作者：Changsheng Yao、Zhaoxin Xiao、Rui Liu、Tuanjie Li、Weihui Jiao、Chenxia Yu

  DOI：10.1002/chem.201202655

  日期：2013.1.7

  Smooth as isatin! A straightforward synthesis of spirocyclic oxindole–dihydropyranones through an N‐heterocyclic‐carbene‐catalyzed [4+2] annulation of α‐bromo‐α,β‐unsaturated aldehydes or α,β‐dibromoaldehyde bearing γ‐H with isatin derivatives under mild reaction conditions is disclosed (see scheme). The concise construction, ready availability of the starting materials, avoidance of external oxidants

  光滑如丝缎！N-杂环卡宾催化的[4 + 2]环状α-溴，α，β-不饱和醛或带有γ-H的α，β-二溴醛与靛红衍生物的简单合成，可直接合成螺环的羟吲哚-二氢吡喃酮披露了条件（请参阅计划）。简洁的结构，起始材料的现成可用性，避免外部氧化剂以及最终产物在分子生物学和药学中的潜在利用价值使这种方法特别有吸引力。