methyl 5-(methyl((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)-2-((3R,7R,9R,E)-3,7,9-trimethyl-6,10-dioxodec-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole-4-carboxylate | 111922-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 5-(methyl((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)-2-((3R,7R,9R,E)-3,7,9-trimethyl-6,10-dioxodec-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole-4-carboxylate
• CAS: 111922-50-0
• 化学式: C₂₆H₃₁Cl₃N₂O₇
• 分子量: 589.9
• InChiKey: UIOPQYHYNQUCAE-RRTWXQSHSA-N

物化性质

• 沸点：
  690.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(methyl((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)-2-((3R,7R,9R,E)-3,7,9-trimethyl-6,10-dioxodec-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 bis(cyclohexyl)aminomagnesium bromide 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 6.0h， 生成 A23187 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素（-）-A23187（钙霉素）的全合成

  摘要：

  （-）-A23187（钙霉素）的总合成通过收敛方法完成。合成的关键步骤是在碱性条件下将β-羟基酮立体定向环化成螺酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95911-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Methyl-2-phenyl-hexane-1,2,6-triol 在 1,3-丙二硫醇 、 sodium periodate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 臭氧 、 magnesium 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(II) oxide 、 lithium bromide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 5-(methyl((2,2,2-trichloroethoxy)carbonyl)amino)-2-((3R,7R,9R,E)-3,7,9-trimethyl-6,10-dioxodec-1-en-1-yl)benzo[d]oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素（-）-A23187（钙霉素）的全合成

  摘要：

  （-）-A23187（钙霉素）的总合成通过收敛方法完成。合成的关键步骤是在碱性条件下将β-羟基酮立体定向环化成螺酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95911-2