(S)-N-(4-vinylphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1071728-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(4-vinylphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S)-N-(4-ethenylphenyl)sulfonylpyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1071728-32-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 280.348
• InChiKey: QTGMIQOVGZKEAE-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(4-vinylphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 1-(4-硝基苯基)丁烷-1,3-二酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (Z,S)-1-(4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-en-2-yl)-N-(4-vinylphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 (E,S)-1-(4-(4-nitrophenyl)-4-oxobut-2-en-2-yl)-N-(4-vinylphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有醛缩酶I型活性的分子印迹纳米凝胶的第一个例子。

  摘要：

  使用分子印迹方法获得能够催化4-硝基苯甲醛和丙酮之间的交叉羟醛反应的纳米凝胶制剂。使用可聚合的脯氨酸衍生物作为功能单体，以模仿基于烯胺的I型醛缩酶的机理。用于产生空腔的二酮模板被设计为模仿醛醇缩合反应的中间体，并在聚合之前使用可逆的共价相互作用将其结合到功能性单体上。通过使用高稀释度聚合方法，制备了具有与酶类似尺寸的可溶性印迹纳米凝胶，并具有整体聚合物以前无法达到的溶解度和柔韧性。移除模板并估算出活性部位的浓度后，印迹和非印迹纳米凝胶的动力学表征均在催化剂浓度为0.7至3.5 mol％之间进行。发现印迹纳米凝胶AS147的ak（cat）值为0.25 x 10（-2）min（-1），是印迹聚合物催化C-C键形成所达到的最高值。比较印迹纳米凝胶AS147和非印迹纳米凝胶AS133的催化常数，得出k（cat 147）/ k（cat 133）= 18.8的比率，这表明印迹效率良好，并突出了模板在制

  DOI：

  10.1002/chem.200800675
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-2-(((4-vinylphenyl)sulfonyl)carbamoyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(S)-N-(4-vinylphenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有醛缩酶I型活性的分子印迹纳米凝胶的第一个例子。

  摘要：

  使用分子印迹方法获得能够催化4-硝基苯甲醛和丙酮之间的交叉羟醛反应的纳米凝胶制剂。使用可聚合的脯氨酸衍生物作为功能单体，以模仿基于烯胺的I型醛缩酶的机理。用于产生空腔的二酮模板被设计为模仿醛醇缩合反应的中间体，并在聚合之前使用可逆的共价相互作用将其结合到功能性单体上。通过使用高稀释度聚合方法，制备了具有与酶类似尺寸的可溶性印迹纳米凝胶，并具有整体聚合物以前无法达到的溶解度和柔韧性。移除模板并估算出活性部位的浓度后，印迹和非印迹纳米凝胶的动力学表征均在催化剂浓度为0.7至3.5 mol％之间进行。发现印迹纳米凝胶AS147的ak（cat）值为0.25 x 10（-2）min（-1），是印迹聚合物催化C-C键形成所达到的最高值。比较印迹纳米凝胶AS147和非印迹纳米凝胶AS133的催化常数，得出k（cat 147）/ k（cat 133）= 18.8的比率，这表明印迹效率良好，并突出了模板在制

  DOI：

  10.1002/chem.200800675