dimethyl 3-benzyl-5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate | 864236-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 3-benzyl-5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (3R)-3-benzyl-5-methyl-1,3-dihydropyrrolo[1,2-c][1,3]thiazole-6,7-dicarboxylate
• CAS: 864236-19-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄S
• 分子量: 345.419
• InChiKey: KZTISVPBASMSGY-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-benzyl-5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate 在 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过非经典杂环稠合[ c ]噻唑的环加成反应实现氮桥杂环

  摘要：

  探索了非经典杂环稠合[ c ]噻唑的[4π+2π]环加成反应，从而合成了一系列新型的氮桥联双，三和四环杂环化合物，即吡唑并[1,5- a] ]吡啶，噻唑并[2,3,4- cd ]吡咯烷酮和吲哚嗪。首次分离出一种非经典的吡咯并[1,2- c ]噻唑，并通过X射线晶体学确定其结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.001
• 作为产物：
  描述：

  (2RS,4R)-benzylthiazolidine-4-carboxylic acid 、 乙酸酐 、 丁炔二酸二甲酯 反应 4.0h， 以75%的产率得到dimethyl 3-benzyl-5-methyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基氮杂富烯鎓中的N-乙烯基-和C-乙烯基吡咯。闪蒸真空热解法制备5-Oxo-5 H-吡咯嗪酮和1-氮杂苯并[ f ] azulenes

  摘要：

  由吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物对二氧化硫的热挤压生成的1-氮杂富烯基甲基化物导致了官能化吡咯的合成。这些瞬态8π1,7-偶极在周环反应中的分子内捕获，即σ[1,8] H位移和1,7-电环化，可以合成N-乙烯基吡咯和C-乙烯基吡咯，在快速真空热解条件下分别被转化为5-氧代-5 H-吡咯嗪或4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂-苯并[ f ] azulenes。这些杂环也可以直接从吡咯并[1,2 - c ]噻唑2,2-二氧化物的FVP获得。新型6-氧代环戊的合成及X射线结构[ b还报道了]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo050480i

文献信息

• Chiral hydroxymethyl-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazoles: the search for selective p53-activating agents for colorectal cancer therapy
  作者：Mees M. Hendrikx、Adelino M. R. Pereira、Ana B. Pereira、Carla S. C. Carvalho、João L. P. Ribeiro、Maria I. L. Soares、Lucília Saraiva、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1039/d4md00076e

  日期：——

  Structural modulation of a lead p53-activating anticancer molecule was performed, leading to the synthesis of new bioactive molecules. Activity against human colorectal cancer cells with different p53 status provided in-depth SAR data.