(2RS,4R)-benzylthiazolidine-4-carboxylic acid | 50739-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2RS,4R)-benzylthiazolidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: (4R)-2-benzylthiazolidine-4-carboxylic acid；(2RS,4R)-2-benzylthiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-benzyl-thiazolidine-4-carboxylic acid；(2Ξ,4R)-2-Benzyl-thiazolidin-4-carbonsaeure；(2RS,4R)-2-benzyl-4-thiazolidinecarboxylic acid；(4R)-2-benzyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 50739-30-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: SNFSDSLKMQQXDU-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,4R)-benzylthiazolidine-4-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~700.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 10.5h， 生成 methyl 1,3-dimethyl-5-oxo-6-phenyl-5H-pyrrolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲基氮杂富烯鎓中的N-乙烯基-和C-乙烯基吡咯。闪蒸真空热解法制备5-Oxo-5 H-吡咯嗪酮和1-氮杂苯并[ f ] azulenes

  摘要：

  由吡咯并[1,2 - c ]噻唑-2,2-二氧化物对二氧化硫的热挤压生成的1-氮杂富烯基甲基化物导致了官能化吡咯的合成。这些瞬态8π1,7-偶极在周环反应中的分子内捕获，即σ[1,8] H位移和1,7-电环化，可以合成N-乙烯基吡咯和C-乙烯基吡咯，在快速真空热解条件下分别被转化为5-氧代-5 H-吡咯嗪或4-氧代-1,4-二氢-1-氮杂-苯并[ f ] azulenes。这些杂环也可以直接从吡咯并[1,2 - c ]噻唑2,2-二氧化物的FVP获得。新型6-氧代环戊的合成及X射线结构[ b还报道了]吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo050480i
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二乙氧基-2-苯基-丙酸 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 (2RS,4R)-benzylthiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Strukow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 1025,1033; engl. Ausg. S. 1077, 1083

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] GLUCOSE-SENSITIVE PEPTIDE HORMONES<br/>[FR] HORMONES PEPTIDIQUES SENSIBLES AU GLUCOSE
  申请人：GUBRA APS

  公开号：WO2019243576A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  The present invention relates to a conjugate of the formula P-L-I, wherein P is a peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo, L is a hydrolysable linker molecule consisting of Lp and Lj, and I is a molecule capable of inhibiting the effect of the peptide hormone P on the metabolism of carbohydrates in vivo. Under in vivo conditions, the conjugate is the major compound. When the concentration of glucose increases in v/vo,the concentration of the peptide hormone effecting the metabolism of carbohydrates in vivo also increases.

  本发明涉及一种公式为P-L-I的结合物，其中P是一种肽激素，在体内影响碳水化合物的代谢，L是由Lp和Lj组成的可水解的连接分子，I是一种能够抑制肽激素P对体内碳水化合物代谢影响的分子。在体内条件下，该结合物是主要化合物。当葡萄糖浓度在v/vo中增加时，影响体内碳水化合物代谢的肽激素浓度也会增加。
• Synthesis and antiproliferative activity of imidazole and imidazoline analogs for melanoma
  作者：Jianjun Chen、Zhao Wang、Yan Lu、James T. Dalton、Duane D. Miller、Wei Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.073

  日期：2008.6

  We have previously reported substituted 2-aryl-thiazolidine-4-carboxylic acid amides as potent and selective antiproliferative agents for melanoma. To understand the importance of the thiazolidine ring and to reduce potential complications associated with the two chiral centers, we designed and synthesized sets of new analogs by modifying this ring. These new analogs were tested in two melanoma cell

  我们以前曾报道过取代的 2-芳基-噻唑烷-4-羧酸酰胺作为黑色素瘤的有效和选择性抗增殖剂。为了了解噻唑烷环的重要性并减少与两个手性中心相关的潜在并发症，我们通过修改该环设计并合成了多组新的类似物。这些新的类似物在两种黑色素瘤细胞系和成纤维细胞（阴性对照）中进行了测试。与含有噻唑烷环的旧类似物相比，这些新类似物总体上具有较低的效力，但其中一些类似物仍然具有非常好的选择性。这些结构-活性研究表明，噻唑烷环对于这些系列化合物的活性非常关键。
• Discovery of Cysteine and Its Derivatives as Novel Antiviral and Antifungal Agents
  作者：Shan Yang、Tienan Wang、Yanan Zhou、Li Shi、Aidang Lu、Ziwen Wang

  DOI：10.3390/molecules26020383

  日期：——

  Based on the structure of the natural product cysteine, a series of thiazolidine-4-carboxylic acids were designed and synthesized. All target compounds bearing thiazolidine-4-carboxylic acid were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS techniques. The antiviral and antifungal activities of cysteine and its derivatives were evaluated in vitro and in vivo. The results of anti-TMV activity revealed

  基于天然产物半胱氨酸的结构，设计合成了一系列噻唑烷-4-羧酸。所有带有噻唑烷-4-甲酸的目标化合物均通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 技术进行了表征。在体外和体内评估了半胱氨酸及其衍生物的抗病毒和抗真菌活性。抗TMV活性结果表明，所有化合物在浓度为500 μg/mL时均表现出中等至优异的抗烟草花叶病毒（TMV）活性。化合物半胱氨酸 (1)、3-4、7、10、13、20、23 和 24 比商业植物杀病毒剂利巴韦林表现出更高的抗 TMV 活性（抑制率：40%、40% 和 38%，500 μg/ mL，分别用于体内灭活、治疗和保护活性），特别是化合物 3（500 μg/mL 时，体内灭活、治疗和保护活性的抑制率分别为 51%、47% 和 49%）优异的抗病毒活性成为新的抗病毒候选药物。TEM抗病毒机制研究表明，化合物3可以通过聚集20S蛋白盘来抑制病毒组装。分子对接结果显示，抗病
• Synthesis of chiral hexacyclic steroids via [8π + 2π] cycloaddition of diazafulvenium methides
  作者：Susana M. M. Lopes、Cátia F. O. Correia、Sandra C. C. Nunes、Nelson A. M. Pereira、Ana R. F. Ferreira、Emanuel P. Sousa、Clara S. B. Gomes、Jorge A. R. Salvador、Alberto A. C. C. Pais、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1039/c5ob01110h

  日期：——

  First examples of [8π + 2π] cycloaddition of 16-dehydropregnenolone (16-DPA) acetate with diazafulvenium methides leading to chiral 4,5,6,7-tetrahydropyrazolo[1,5-a]pyridine-fused steroids are reported. These hexacyclic steroids were obtained exclusively or selectively with the approach of the 1,7-dipole by the less hindered α-face of 16-DPA. Quantum chemical calculations at the DFT level were carried

  报道了乙酸16-脱氢孕烯醇酮（16-DPA）与二氮杂富烯鎓甲基化物导致手性4,5,6,7-四氢吡唑并[1,5 - a ]吡啶融合的类固醇的[8π+2π]环加成的第一个实例。这些六环类固醇是由1,7-偶极子通过16-DPA受阻较少的α面专门或选择性地获得的。为了使立体化学结果合理化，使用1-甲基-和1-苄基-二氮杂富烯基甲基与N-苯基马来酰亚胺的环加成作为模型反应，进行了DFT级的量子化学计算。结果表明，具有更稳定偶极构象的内环加成物（具有1-取代基朝外）比替代物更为有利。exo环加成。
• Thiazolidine derivatives, preparation thereof and drugs containing samem
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US05633270A1

  公开（公告）日：1997-05-27

  Derivatives of formula (I), their salts, the preparation of said derivatives and drugs containing same. The compounds of formula (I) have interesting pharmacological properties. Said compounds have a high affinity for cholecystokinin (CCK) and gastrin receptors and are therefore useful in the treatment and prevention of CCK and gastrin-related disorders affecting the nervous system and gastrointestinal tract ##STR1##

  公式(I)的衍生物、其盐、制备上述衍生物和含有它们的药物。公式(I)的化合物具有有趣的药理学性质。所述化合物具有高亲和力的胆囊收缩素(CCK)和胃泌素受体，因此在治疗和预防影响神经系统和胃肠道的CCK和胃泌素相关疾病方面非常有用。 ##STR1##