ethyl 1-benzyl-4-(benzylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate | 1173196-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: ethyl 1-benzyl-4-(benzylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-4-(benzylamino)-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate；ethyl 1-benzyl-4-(benzylamino)-5-oxo-2-phenyl-2H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1173196-89-8
• 化学式: C₂₇H₂₆N₂O₃
• 分子量: 426.515
• InChiKey: WFHKLRFCPIJTGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-benzyl-4-(benzylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以0.157 g的产率得到1-benzyl-4-hydroxy-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于合成高度官能化 γ-内酰胺衍生物的布朗斯台德酸催化多组分反应

  摘要：

  布朗斯台德酸催化苯甲醛与胺和乙炔二羧酸二乙酯的多组分反应，得到高度官能化的 γ-内酰胺衍生物。该反应由烯胺到亚胺的曼尼希反应组成，两者均在原位生成，由磷酸催化剂促进，随后进行分子内环化。环状烯胺底物的水解可提供烯醇衍生物，此外，胺对羧酸盐的第二次攻击可提供酰胺衍生物。提出了反应条件的优化，以获得在选择性水解后能够提供烯醇物质的选择性环状烯胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24162951
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 苄胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 S-联萘酚磷酸酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以58%的产率得到ethyl 1-benzyl-4-(benzylamino)-2,5-dihydro-5-oxo-2-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成高度官能化 γ-内酰胺衍生物的布朗斯台德酸催化多组分反应

  摘要：

  布朗斯台德酸催化苯甲醛与胺和乙炔二羧酸二乙酯的多组分反应，得到高度官能化的 γ-内酰胺衍生物。该反应由烯胺到亚胺的曼尼希反应组成，两者均在原位生成，由磷酸催化剂促进，随后进行分子内环化。环状烯胺底物的水解可提供烯醇衍生物，此外，胺对羧酸盐的第二次攻击可提供酰胺衍生物。提出了反应条件的优化，以获得在选择性水解后能够提供烯醇物质的选择性环状烯胺。

  DOI：

  10.3390/molecules24162951

文献信息

• A Brønsted Acid-Catalyzed Multicomponent Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized γ-Lactam Derivatives
  作者：Corte、Marigorta、Palacios、Vicario

  DOI：10.3390/molecules24162951

  日期：——

  afford highly functionalized γ-lactam derivatives. The reaction consists of a Mannich reaction of an enamine to an imine, both generated in situ, promoted by a phosphoric acid catalyst and a subsequent intramolecular cyclization. The hydrolysis of the cyclic enamine substrate can provide enol derivatives and, moreover, a second attack of the amine on the carboxylate can afford amide derivatives. An optimization

  布朗斯台德酸催化苯甲醛与胺和乙炔二羧酸二乙酯的多组分反应，得到高度官能化的 γ-内酰胺衍生物。该反应由烯胺到亚胺的曼尼希反应组成，两者均在原位生成，由磷酸催化剂促进，随后进行分子内环化。环状烯胺底物的水解可提供烯醇衍生物，此外，胺对羧酸盐的第二次攻击可提供酰胺衍生物。提出了反应条件的优化，以获得在选择性水解后能够提供烯醇物质的选择性环状烯胺。
• Development of Four-Component Synthesis of Tetra- and Pentasubstituted Polyfunctional Dihydropyrroles: Free Permutation and Combination of Aromatic and Aliphatic Amines
  作者：Longyun Lv、Sichao Zheng、Xiaotie Cai、Zhipeng Chen、Qiuhua Zhu、Shuwen Liu

  DOI：10.1021/co300148c

  日期：2013.4.8

  reactions (4CRs) of but-2-ynedioates, two same/different primary amines, and aldehydes for the synthesis of tetra- and pentasubstituted polyfunctional dihydropyrroles. If aromatic and aliphatic amines were used as reagents, four different series of products should be obtained via the permutation and combination of aromatic and aliphatic primary amines. However, only three/two rather four different series

  我们以前报道的新颖有效的质子/热促进的四组分反应的（4CRs）丁-2- ynedioates中，两个相同/不同的伯胺，和醛小号四-和五取代的多官能二氢吡咯的ynthesis。如果将芳香族和脂肪族胺用作试剂，则应通过芳香族和脂肪族伯胺的置换和组合获得四个不同系列的产品。但是，通过质子/热促进的4CR只能制备四/五亚甲基二氢吡咯的三个/两个或四个不同的系列。此处，Cu（OAc）2 ·H 2O，一种在空气和水中稳定的路易斯酸，被发现是有效的催化剂，用于四/五取代的二氢吡咯的所有四个不同系列的4CR合成。铜催化的4CR可以在室温下以良好或优异的产率生产目标产物。有趣的是，除了用作合成五取代的二氢吡咯的有用反应物以外，苯甲醛是防止铜（II）芳香胺氧化并确保合成中4CR的顺滑导电性的极佳添加剂。芳基R 3的四取代二氢吡咯的合成。另外，发现需要水杨酸来增加铜催化的4CRs的活性和产率，以合成peta取代
• Multicomponent Synthesis of Unsaturated γ-Lactam Derivatives. Applications as Antiproliferative Agents through the Bioisosterism Approach: Carbonyl vs. Phosphoryl Group
  作者：Xabier del Corte、Adrián López-Francés、Ilia Villate-Beitia、Myriam Sainz-Ramos、Edorta Martínez de Marigorta、Francisco Palacios、Concepción Alonso、Jesús M. de los Santos、José Luis Pedraz、Javier Vicario

  DOI：10.3390/ph15050511

  日期：——

  We report efficient synthetic methodologies for the preparation of 3-amino and 3-hydroxy 3-pyrrolin-2-ones (unsaturated γ-lactams) through a multicomponent reaction of amines, aldehydes and acetylene or pyruvate derivatives. The densely substituted γ-lactam substrates show in vitro cytotoxicity, inhibiting the growth of the carcinoma human tumor cell lines RKO (human colon epithelial carcinoma), SKOV3

  我们报告了通过胺、醛和乙炔或丙酮酸衍生物的多组分反应制备 3-氨基和 3-羟基 3-吡咯啉-2-酮（不饱和 γ-内酰胺）的有效合成方法。密集取代的 γ-内酰胺底物在体外显示出细胞毒性，抑制人肿瘤细胞系 RKO（人结肠上皮癌）、SKOV3（人卵巢癌）和 A549（癌人肺泡基底上皮细胞）的生长。鉴于提供多组分合成方法的取代基的多样性的可能性，提出了广泛的结构-活性概况。此外，γ-内酰胺底物中的四面体膦酸酯或氧化膦部分对扁平酯基团的生物等排取代导致生长抑制活性增加。