cis-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-5-bromo-3-ethylcyclohexa-3,5-diene | 912552-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: cis-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-5-bromo-3-ethylcyclohexa-3,5-diene
• 英文别名: (1S,2R)-5-bromo-3-ethylcyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
• CAS: 912552-10-4
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: QOEJGWHNFHIQIX-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-乙基苯 在 Pseudomonas putida UV₄ 、 氧气 作用下， 以3%的产率得到cis-(1S,2R)-1,2-dihydroxy-5-bromo-3-ethylcyclohexa-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  双取代苯底物的双加氧酶催化氧化：苄基单羟基化与芳基顺式二羟基化以及间位效应。

  摘要：

  已经使用恶臭假单胞菌UV4（甲苯双加氧酶（TDO）的来源）对一系列邻位，间位和对位取代的乙苯和丙基苯进行了生物转化。邻位和对位取代的烷基苯底物仅产生相同绝对构型的相应对映纯顺式-二氢二醇。然而，除顺式-二氢二醇外，间位异构体通常还提供苄醇生物产物（间位作用）。苄醇具有相同的（R）绝对构型，但对映体过量值是可变的。顺式-二氢二醇的相似（2R）绝对构型与乙基和丙基均优于其他取代基具有立体定向作用。之前使用的模型 预测衍生自取代苯底物的顺式-二氢二醇生物产物的区域和立体化学，已考虑到乙基或丙基等非对称取代基的影响，现已进行了改进。由间位取代的苯底物形成苄基羟基化产物，而无需进一步的顺式二羟基化以产生三醇，提供了在甲苯双加氧酶催化的氧化过程中间位作用的另一个实例。

  DOI：

  10.1039/b608417f