1-bromo-2-(1-methoxypropyl)benzene | 134024-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-(1-methoxypropyl)benzene
• CAS: 134024-29-6
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO
• 分子量: 229.117
• InChiKey: LNMZAUJJFCNLFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-(1-methoxypropyl)benzene 在 正丁基锂 、 水 、 lithium perchlorate 、 铜 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-Methoxy-4-[((Z)-2-propenyl)-phenyl]-cyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  在阳极氧化的4-苯基苯酚上2'-油酸侧链的分子内环化。烯烃取代基对碳-碳键形成的影响

  摘要：

  在乙腈/甲醇中对4-（2'-链烯基苯基）苯酚进行阳极氧化可提供螺二烯酮，该螺二烯酮是由烯属侧链环化至苯酚的4-位以及所得苄基阳离子与甲烷反应而产生的。形成碳-碳键的反应的效率取决于烯烃取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87055-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-bromo-2-(1-methoxypropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在阳极氧化的4-苯基苯酚上2'-油酸侧链的分子内环化。烯烃取代基对碳-碳键形成的影响

  摘要：

  在乙腈/甲醇中对4-（2'-链烯基苯基）苯酚进行阳极氧化可提供螺二烯酮，该螺二烯酮是由烯属侧链环化至苯酚的4-位以及所得苄基阳离子与甲烷反应而产生的。形成碳-碳键的反应的效率取决于烯烃取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87055-1

文献信息

• Diisobutylaluminum hydride-promoted cyclization of benzyl and phenylsilyl ethers bearing a 2-(trimethylsilyl)ethynyl group: syntheses of indenes and benzosiloles
  作者：Hidenori Kinoshita、Hiroki Fukumoto、Takayuki Tohjima、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.123

  日期：2016.8

  proceeds by regio- and stereoselective hydroalumination of the alkyne moiety followed by intramolecular nucleophilic substitution. o-[2-(Trimethylsilyl)ethynyl]phenylsilyl methyl ethers also underwent the DIBAL-H promoted-cyclization to be converted into 2-(trimethylsilyl)benzosiloles in good yields. This approach provides straightforward and efficient way to construct benzosiloles from readily available

  的反应ö - [2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苄基甲基醚与二异丁基氢化铝（DIBAL-H），得到2-（三甲基甲硅烷）以良好的收率茚。该环化通过炔烃部分的区域和立体选择性氢铝化，然后进行分子内亲核取代而进行。邻-[2-（三甲基甲硅烷基）乙炔基]苯基甲硅烷基甲基醚也经历了DIBAL-H促进的环化反应，以高收率转化成2-（三甲基甲硅烷基）苯并甲硅烷基。该方法提供了从容易获得的有机硅烷中构建苯并甲硅烷的直接有效方法。