N'-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methylene)-2-hydroxybenzohydrazide | 1346436-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N'-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methylene)-2-hydroxybenzohydrazide
• CAS: 1346436-01-8
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₄
• 分子量: 379.415
• InChiKey: LHRUWYKIAHLMPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  95.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methylene)-2-hydroxybenzohydrazide 在 sodium hypochlorite 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代-
  参考文献：
  名称：

  用于次氯酸盐监测的比例和比色荧光探针，用于活细胞，细菌和斑马鱼的生物成像。

  摘要：

  次氯酸（HOCl）/次氯酸盐（ClO-）是活性氧（ROS）的生物学重要成分，在人类免疫功能系统中起关键作用。HOCl / ClO-可以以低浓度破坏入侵的细菌和病原体，并介导生物的生理平衡，并导致生物分子中蛋白质，胆固醇和核酸等生物分子氧化，从而导致一系列疾病。因此，量化有机物中HOCl / ClO-的含量非常迫切。在这项工作中，合理设计并合成了香豆素-水杨酰肼席夫碱（CMSH），这是一种基于香豆素作为荧光团单元的ClO检测的比色和比色荧光探针。结果表明，CMSH对ClO-的鉴定具有很高的选择性和敏感性。此外，比率（I470 / I532）在40 s内和128 nM的限制下分别显示出出色的ClO依赖性快速和灵敏性能。溶液的颜色也从绿色变为无色，并伴随着荧光，绿色随着加入ClO-而变成蓝色。总体而言，CMSH已成功用作比例传感器，以低细胞毒性和良好的通透性在活细胞，细菌和斑马鱼中成像。溶液的颜

  DOI：

  10.1016/j.jhazmat.2020.122029
• 作为产物：
  描述：

  水杨酰肼 、 2H-1-苯并吡喃-3-羧醛, 7-(二乙基氨基)-2-氧代- 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到N'-((7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)methylene)-2-hydroxybenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用于次氯酸盐监测的比例和比色荧光探针，用于活细胞，细菌和斑马鱼的生物成像。

  摘要：

  次氯酸（HOCl）/次氯酸盐（ClO-）是活性氧（ROS）的生物学重要成分，在人类免疫功能系统中起关键作用。HOCl / ClO-可以以低浓度破坏入侵的细菌和病原体，并介导生物的生理平衡，并导致生物分子中蛋白质，胆固醇和核酸等生物分子氧化，从而导致一系列疾病。因此，量化有机物中HOCl / ClO-的含量非常迫切。在这项工作中，合理设计并合成了香豆素-水杨酰肼席夫碱（CMSH），这是一种基于香豆素作为荧光团单元的ClO检测的比色和比色荧光探针。结果表明，CMSH对ClO-的鉴定具有很高的选择性和敏感性。此外，比率（I470 / I532）在40 s内和128 nM的限制下分别显示出出色的ClO依赖性快速和灵敏性能。溶液的颜色也从绿色变为无色，并伴随着荧光，绿色随着加入ClO-而变成蓝色。总体而言，CMSH已成功用作比例传感器，以低细胞毒性和良好的通透性在活细胞，细菌和斑马鱼中成像。溶液的颜

  DOI：

  10.1016/j.jhazmat.2020.122029

文献信息

• Cu2+-selective fluorescent chemosensor based on coumarin and its application in bioimaging
  作者：Liang Huang、Ju Cheng、Kefeng Xie、Pinxian Xi、Fengping Hou、Zhengpeng Li、Guoqiang Xie、Yanjun Shi、Hongyan Liu、Decheng Bai、Zhengzhi Zeng

  DOI：10.1039/c1dt11123j

  日期：——

  A new fluorescent sensor L1 based on coumarin was synthesized. It shows high sensitivity and selectivity toward Cu2+ in aqueous solution. The complexation mode and corresponding quenching mechanism were elucidated by ESI-MS and DFT calculations. In addition, biological imaging studies have demonstrated that L1 can detect Cu2+ in living cells.

  合成了一种基于香豆素的新型荧光传感器 L1。它对水溶液中的 Cu2+ 具有高灵敏度和选择性。通过 ESI-MS 和 DFT 计算，阐明了其络合模式和相应的淬灭机制。此外，生物成像研究也证明 L1 可以检测活细胞中的 Cu2+。
• 一种小分子探针CMSH以及制备方法及应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN111116534B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种小分子探针CMSH以及制备方法及应用，该探针母体为香豆素，该小分子探针可实现紫外与荧光精确检测ClO‑，可以用于检测溶液、活细胞以及斑马鱼中外源性的ClO‑，本发明合成方法简单，操作方便，不需要苛刻的条件，而且合成产率和纯度都很高，因此在ClO‑检测方面具有良好的应用前景。
• 一种以CS为荧光团的小分子荧光探针及其制备方法与应用
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN110128388A

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了一种以CS为荧光团的小分子荧光探针及其制备方法与应用，香豆素为荧光团和水杨酰肼为基础，具有很强共轭π电子，其中水杨酰肼和醛基缩合作为金属离子的螯合位点，小分子荧光探针结合铜离子后能荧光发生淬灭，小分子荧光探针在铜离子的存在下阻碍了探针分子内的电子转移，使得其荧光从有到无，紫外吸收峰红移移，在波长为470nm出现新的吸收，且随着铜离子浓度增加，吸收峰也逐渐增加并转移，说明金属离子与探针发生了很强的结合，实现荧光技术精确检测铜离子，并且可以检测活细胞内外源性的铜离子。因此在铜离子检测方面具有良好的应用前景，同时，本发明的合成方法简单、操作方便，不需要苛刻的条件。