[(E)-[2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]cyclopent-2-en-1-ylidene]methyl] trifluoromethanesulfonate | 134251-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: [(E)-[2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]cyclopent-2-en-1-ylidene]methyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 134251-56-2
• 化学式: C₂₆H₂₇F₃O₄SSi
• 分子量: 520.645
• InChiKey: SAIHLTJWMZIWSY-LSDHQDQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 、 [(E)-[2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]cyclopent-2-en-1-ylidene]methyl] trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以24%的产率得到tert-butyl-[3-[(5E)-5-[4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-2-ynylidene]cyclopenten-1-yl]prop-2-ynoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed couplings of enol triflates with alkynes under very mild conditions - the stereoselective synthesis of dienediynes from bis(enoltriflates)

  摘要：

  The stereoselectively accessible E-bis(enoltriflate) 6 couples under Pd(O)/CuI catalysis with two equiv. of alkyne giving E configuration dienediynes 7 with complete retention of stereochemistry.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80356-b
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(diphenyl)(2-propynyloxy)silane 、 甲磺酸,三氟-,[2-[[(三氟甲基)磺酰]氧代]-2-环戊烯-1-亚基]甲基酯,(E)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [(E)-[2-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyprop-1-ynyl]cyclopent-2-en-1-ylidene]methyl] trifluoromethanesulfonate 、 Trifluoro-methanesulfonic acid 5-[4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-but-2-yn-(E)-ylidene]-cyclopent-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalyzed couplings of enol triflates with alkynes under very mild conditions - the stereoselective synthesis of dienediynes from bis(enoltriflates)

  摘要：

  The stereoselectively accessible E-bis(enoltriflate) 6 couples under Pd(O)/CuI catalysis with two equiv. of alkyne giving E configuration dienediynes 7 with complete retention of stereochemistry.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80356-b