Boc-L-Glu(OBn)-Gly-OEt | 72917-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Glu(OBn)-Gly-OEt
• 英文别名: N-α-tert-butoxycarbonyl-γ-benzyl ester L-glutamylglycine ethyl ester；Boc-Glu(OBn)-Gly-OEt；benzyl (4S)-5-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)amino]-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 72917-81-8
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₇
• 分子量: 422.478
• InChiKey: QCNWPSJGFHGFAR-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  599.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Glu(OBn)-Gly-OEt 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-[(S)-1-(ethoxycarbonylmethyl-carbamoyl)-3-hydroxycarbamoyl-propylcarbamoyl]-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I基于异羟肟酸酯的肽抑制剂的合成和动力学评估

  摘要：

  通过溶液法制备类似于乙二醛酶I催化中的反应性中间体的含异羟肟酸酯的三肽类似物，发现其是来自酿酒酵母的酶的竞争性抑制剂。比较了异羟肟酸酯官能团的电子性质以及酶催化反应中预期中间体的电子性质。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00116-4
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 5-苄酯 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Boc-L-Glu(OBn)-Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  In Situ Carboxyl Activation Using a Silatropic Switch: A New Approach to Amide and Peptide Constructions

  摘要：

  The novel reactivity of O-silylthionoesters with amine nucleophiles to generate oxoamides (rather than thioamides) is described. A straightforward first-generation trimethylsilylation protocol using bistrimethylsilylacetamide (BSA) combined with the unique reactivity of the O-silylthionoesters toward 1 degrees and 2 degrees amines to generate oxoamides provides the simplest means of activating a thiol acid for peptide bond formation at neutral pH. Excellent stereoretention is observed.

  DOI：

  10.1021/ja2065158

文献信息

• Processes for forming amide bonds and compositions related thereto
  申请人：Liebeskind Lanny S.

  公开号：US08921599B2

  公开（公告）日：2014-12-30

  The disclosure relates to methods for producing amide bonds and reagents related thereto. In some embodiments, the disclosure relates to methods of producing an amide comprising mixing an O-silylated thionoester and an amine under conditions such that an amide is formed. In another embodiment, the disclosure relates to mixing a thiolacid, a silylating agent, and an amine under conditions such that an amide is formed.

  该公开涉及生产酰胺键的方法及相关试剂。在某些实施例中，该公开涉及通过混合O-硅烷基硫酸酯和胺在条件下生产酰胺的方法。在另一实施例中，该公开涉及混合硫酸酯、硅基化剂和胺在条件下形成酰胺。
• A new base-catalyzed cleavage reaction for the preparation of protected peptides
  作者：Donald B. Whitney、James P. Tam、R.B. Merrifield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98798-8

  日期：——

  peptide-resin cleavage reaction is mild, rapid and proceeds in good yield with a very simple work- up procedure. Four protected peptide-resins varying in size from seven to sixteen residues were prepared using the 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl-acetoxy]- propionyl-resin and then cleaved in the protected form to demonstrate the utility of the new cleavage technique. The protected peptide cleavage products can

  已开发出一种新的碱催化消除反应，该反应采用了受阻的非亲核碱基四甲基胍或1,8-二氮杂双环-[5.4.0。] undec-7-ene来从2- [4- （羟甲基）苯基-乙酰氧基]丙酰基树脂。所提出的反应机理涉及通过碱催化的消除来裂解肽和树脂之间的酯键。受保护的肽-树脂裂解反应温和，快速，并且以非常简单的后处理程序以高收率进行。使用2- [4-（羟甲基）苯基-乙酰氧基]-丙酰树脂制备了四种大小在7至16个残基之间的受保护的肽树脂，然后以受保护的形式裂解以证明新裂解技术的实用性。
• Condensation of α-Amino Acid with Amine in the Absence of a Coupling Agent
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Shinya Nagai、Emi Fukuoka、Takayuki Suyama

  DOI：10.1246/cl.2003.830

  日期：2003.9

  Treatment of N-(4-nitrophenoxycarbonyl)amino acid with an equimolar amount of amine in the absence of a coupling agent gave the corresponding α-amino acid amide in high yield.

  在没有偶联剂的情况下，用等摩尔量的胺处理 N-(4-硝基苯氧羰基)氨基酸，可以高产率地得到相应的 α-氨基酸酰胺。
• Polymer-bound oxime esters as supports for solid-phase peptide synthesis. The preparation of protected peptide fragments
  作者：William F. DeGrado、Emil Thomas Kaiser

  DOI：10.1021/jo01295a026

  日期：1980.3