9-β-D-glucopyranosylguanine | 41341-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-β-D-glucopyranosylguanine
• 英文别名: 9-β-glucosylguanine；N⁹-(β-D-Glucopyranosyl)guanin；9-β-Glucopyranosylguanin；2-amino-9-β-D-glucopyranosyl-1,9-dihydro-purin-6-one；2-Amino-9-β-D-glucopyranosyl-1,9-dihydro-purin-6-on；2-amino-9-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 41341-35-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅O₆
• 分子量: 313.27
• InChiKey: KJZPHDZOTILJHK-AUXKDTDASA-N

物化性质

• 熔点：
  296-300 °C (decomp)(Solvent: Water)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-β-D-glucopyranosylguanine 在 三氯氧磷 作用下， 生成 C₁₁H₁₆N₅O₉P
  参考文献：
  名称：

  [EN] MRNA CAP ANALOGS AND METHODS OF MRNA CAPPING
  [FR] ANALOGUES DE COIFFES ARNM ET PROCÉDÉS DE COIFFAGE D'ARNM

  摘要：

  本公开涉及公式（I）中定义的帽子类似物，其可以导致高水平的帽子效率和转录以及改善的翻译效率。本公开还涉及用于制备帽子类似物和使用包含此类类似物的mRNA物种的方法，以及包含新型帽子类似物的试剂盒。

  公开号：

  WO2017066793A1
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl N-(7-(trimethylsilyl)-6-((trimethylsilyl)oxy)-7H-purin-2-yl)acetimidate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 9-β-D-glucopyranosylguanine
  参考文献：
  名称：

  A regiocontrolled synthesis of N7- and N9-guanine nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a032

文献信息

• Small-Molecule Immunostimulants. Synthesis and Activity of 7,8-Disubstituted Guanosines and Structurally Related Compounds
  作者：Allen B. Reitz、Michael G. Goodman、Barbara L. Pope、Dennis C. Argentieri、Stanley C. Bell、Levelle E. Burr、Erika Chourmouzis、Jon Come、Jacquelyn H. Goodman

  DOI：10.1021/jm00047a014

  日期：1994.10

  NK-selective activity: other N-9 sugar mimetics were also active (97-104), although this activity did not carry over into the human B-cell assay. A total of 80 compounds were prepared and evaluated for their immunostimulating activity. Within this group, compounds could be divided into those that were active in all three assays, those that displayed some measure of selectivity for the adjuvanticity assay, and

  设计并制备了一系列的7,8-二取代鸟苷衍生物，作为体液免疫反应的潜在B细胞选择性激活剂。评估了这些化合物充当B细胞有丝分裂原和增强B细胞对绵羊红细胞（SRBC）攻击（佐剂）的抗体反应的能力。此外，在鼠体外细胞试验中测试了它们刺激自然杀伤（NK）细胞反应的能力。当静脉内，皮下或口服给药时，某些化合物表现出体内活性。发现在7-烷基-8-氧代鸟苷的7-位上具有中等长度的烷基链（2-4个碳，5-7）的类似物特别有效。在该7位上带有羟烷基，氨基烷基或取代的氨基烷基取代基的化合物是弱活性的。然而，苄基，包括被杂原子取代的那些（例如，对硝基苄基，14）是有活性的。鸟苷环的C-8上的氧，硫代和硒代基团均具有很强的活性，而其他较大的取代基则没有（例如N = CN）。在该系列中，核糖环上2'-羟基的立体化学转化，使阿拉伯糖类似物70的活性降低。然而，通过（64）或没有（73）的3'羟基的去除2'-羟基导致了优
• Oligonucleotide Catabolism-Derived Gluconucleosides in <i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：Brian J. Curtis、Tyler J. Schwertfeger、Russell N. Burkhardt、Bennett W. Fox、Jude Andrzejewski、Chester J. J. Wrobel、Jingfang Yu、Pedro R. Rodrigues、Arnaud Tauffenberger、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/jacs.3c01151

  日期：2023.5.31

  fragmentation in combination with total synthesis, we show that C. elegans selectively glucosylates a series of modified purines but not the canonical purine and pyrimidine bases. Analogous to ribonucleosides, the resulting gluconucleosides exist as phosphorylated and non-phosphorylated forms. The phosphorylated gluconucleosides can be additionally decorated with diverse acyl moieties from amino acid catabolism

  核苷是生命的重要基石，核苷衍生物和合成类似物具有重要的生物医学应用。相应地，在动物模型系统中生产非规范核苷衍生物特别令人感兴趣。在这里，我们报告了在秀丽隐杆线虫和相关线虫中发现的多种葡萄糖核苷。使用基于全离子断裂与全合成相结合的质谱筛选，我们表明线虫选择性地糖基化一系列修饰的嘌呤，但不糖基化经典的嘌呤和嘧啶碱基。与核糖核苷类似，所得的葡萄糖核苷以磷酸化和非磷酸化形式存在。磷酸化的葡萄糖核苷还可以用来自氨基酸分解代谢的多种酰基部分进行修饰。在新型 2'- O-至 3'- O-二苄基磷酰基酯交换反应的促进下，代表性变体的合成证明了不同核碱基和酰基部分的选择性掺入。使用稳定同位素标记，我们进一步表明，葡萄糖核苷掺入了源自 RNA 的修饰核碱基，也可能包含 DNA 分解，揭示了寡核苷酸分解代谢物的广泛回收。葡萄糖核苷在其他线虫中是保守的，并且特定子集的生物合成在种系突变体和衰老过程中增加。生物测定
• Schabarowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 215,219;engl.Ausg.S.218,222
  作者：Schabarowa et al.

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Purine Nucleosides. The Synthesis of Adenosine, Guanosine and 2,6-Diamino-9-β-D-ribofuranosylpurine¹
  作者：John Davoll、Bertram A. Lowy

  DOI：10.1021/ja01148a071

  日期：1951.4
• Prokof'ew et al., Vestnik Moskovskogo Universiteta, 1957, vol. 12, # 6, p. 215,222,223
  作者：Prokof'ew et al.

  DOI：——

  日期：——