5α,8α-(4-Phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β,22-triyl 1α,3β-Diacetate 22-p-Toluenesulfonate | 131249-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 5α,8α-(4-Phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β,22-triyl 1α,3β-Diacetate 22-p-Toluenesulfonate
• 英文别名: [(1S,2R,5R,6R,9R,10R,11S,13R,15S)-11-acetyloxy-6,10-dimethyl-5-[(2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropan-2-yl]-17,19-dioxo-18-phenyl-16,18,20-triazahexacyclo[13.5.2.01,9.02,6.010,15.016,20]docos-21-en-13-yl] acetate
• CAS: 131249-26-8
• 化学式: C₄₁H₄₉N₃O₉S
• 分子量: 759.921
• InChiKey: PMFAKJOZSXIJFU-SMTCHSDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α,8α-(4-Phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β,22-triyl 1α,3β-Diacetate 22-p-Toluenesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (24R)-22-Phenylsulfonyl-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-1α,3β,25-tris(tetrahydropyranyloxy)-6-ergostene
  参考文献：
  名称：

  22,23-二氢-1α,25-二羟基维生素D2及其24R-差向异构体、新型维生素D2衍生物的合成

  摘要：

  新的 1α,25-二羟基维生素 D2 衍生物（22,23-二氢-1α,25-二羟基维生素 D2 (2a)）及其 24R-差向异构体 (2b) 通过两种方法合成。22-Oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β-diyl diacetate (8) 可容易地从麦角甾醇中获得，转化为 22-苯基磺酰基-5α,8α-(4-苯基-3,5-二氧代-1,2,4-三唑烷-1,2-二基)-1α,3β-双(四氢吡喃氧基)-23,24-dinor-6-cholene (14) 或 22-iodo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl )-1α,3β-双(四氢吡喃氧基)-23,24-dinor-6-cholene (16)。C-22

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2233
• 作为产物：
  描述：

  22-Oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β-diyl diacetate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 5α,8α-(4-Phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β,22-triyl 1α,3β-Diacetate 22-p-Toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  22,23-二氢-1α,25-二羟基维生素D2及其24R-差向异构体、新型维生素D2衍生物的合成

  摘要：

  新的 1α,25-二羟基维生素 D2 衍生物（22,23-二氢-1α,25-二羟基维生素 D2 (2a)）及其 24R-差向异构体 (2b) 通过两种方法合成。22-Oxo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl)-23,24-dinor-6-cholene-1α,3β-diyl diacetate (8) 可容易地从麦角甾醇中获得，转化为 22-苯基磺酰基-5α,8α-(4-苯基-3,5-二氧代-1,2,4-三唑烷-1,2-二基)-1α,3β-双(四氢吡喃氧基)-23,24-dinor-6-cholene (14) 或 22-iodo-5α,8α-(4-phenyl-3,5-dioxo-1,2,4-triazolidine-1,2-diyl )-1α,3β-双(四氢吡喃氧基)-23,24-dinor-6-cholene (16)。C-22

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2233