β-(trifluoromethyl)vinyl diphenylsulfonium triflate | 1228046-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: β-(trifluoromethyl)vinyl diphenylsulfonium triflate
• 英文别名: Diphenyl-[(E/Z)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-sulfonium trifluoromethanesulfonate；diphenyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1228046-56-7
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₅H₁₂F₃S
• 分子量: 430.392
• InChiKey: YVRLZZAZRUAIFE-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  68.1-70.5 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(trifluoromethyl)vinyl diphenylsulfonium triflate 在 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (E)-diphenyl-b-(trifluoromethyl)vinylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  β-（三氟甲基）乙烯基S盐：制备及其与活性亚甲基和亚甲基化合物的反应

  摘要：

  开发了两个三氟甲基取代的结构单元β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1和2。发生β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1与含有吸电子基团的活性亚甲基化合物的反应，在DMSO中使用DBU作为碱，得到三氟甲基取代的环丙烷衍生物7。相反，当将NaH用作DMSO中的碱时，β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐2与活性亚甲基化合物的反应随着吸电子基团之一的迁移而发生，从而给出了作为主要产物的产物8。此外，当将NaH用作THF / CH 2中的碱时在-78℃下用Cl 2进行β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1的反应，得到三氟甲基取代的2，3-二氢呋喃衍生物9为主要产物。提出了一种工作机制来解释β-（三氟甲基）乙烯基sulf盐1或2与活性亚甲基化合物在这些不同条件下的不同行为。

  DOI：

  10.1021/jo2009033
• 作为产物：
  描述：

  二苯基碘三氟甲烷磺酸盐 、 1-phenylthio-3,3,3-trifluoropropene 在 铜 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-(trifluoromethyl)vinyl diphenylsulfonium triflate
  参考文献：
  名称：

  （β-三氟甲基）乙烯基S盐的制备与反应

  摘要：

  （β-三氟甲基）乙烯基sulf盐是新型的三碳氟化结构单元，是由易于获得的（β-三氟甲基）乙烯基硫化物和二苯基碘鎓盐方便地制备的。这种易于处理的结晶试剂显示出两种有用的转化类型，包括叠氮化和乙烯基化，从而以优异的收率提供了相应的三氟甲基化化合物。

  DOI：

  10.1021/ol100768s

文献信息

• 一种氮杂环取代的三氟甲基烯烃及其迈克尔加成产物的制备方法
  申请人：广州大学

  公开号：CN113666859B

  公开（公告）日：2023-04-25

  本发明属于有机合成领域，公开了一种氮杂环取代的三氟甲基烯烃及其迈克尔加成产物的制备方法。所述的氮杂环取代的三氟甲基烯烃的制备方法如下：在氮气或惰性气体保护下，通过式II所示的含N‑H的氮杂环和式III所示的三氟甲基烯基锍盐在碱的促进下于溶剂中发生反应，即得到氮杂环取代的三氟甲基烯烃。反应路线如下所示。本发明所制得的氮杂环取代的三氟甲基烯烃具有出色的反应活性，能够作为迈克尔受体参与反应，比如氮杂迈克尔加成反应，从而构建氮上带有三氟烷基的氮杂环化合物。所制得的氮杂环取代的三氟甲基烯烃及其迈克尔加成产物具有抗菌、杀菌活性。因此在医药、农药等领域具有很好的应用前景。
• Base-Free Synthesis of CF3-Containing β-Tryptamine Derivatives from N-Nosyl-2-CF3-Aziridine and Indoles
  作者：Takeshi Hanamoto、Kensuke Hirotaki、Kouhei Yamaguchi

  DOI：10.1055/s-0036-1588601

  日期：——

  2-F3C-aziridine enhanced the useful electrophilic character of the ring, which in turn enabled a base-free ring-opening reaction with indoles under thermal conditions. This method constitutes a practical synthetic route to a variety of CF3-containing β-tryptamine derivatives, one of which could be transformed to the CF3-containing melatonin analogue in high overall yields.

  将 Ns（邻硝基苯磺酰基）基团引入 2-F3C-氮丙啶增强了环的有用的亲电特性，从而在热条件下与吲哚进行无碱开环反应。该方法构成了多种含 CF3 β-色胺衍生物的实用合成路线，其中一种可以以高总产率转化为含 的褪黑激素类似物。
• Efficient Synthesis of Cyclopropane-Fused Heterocycles with Bromoethylsulfonium Salt
  作者：Sven P. Fritz、Johnathan V. Matlock、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/chem.201302081

  日期：2013.8.12

  Lord of the rings! [3.1.0] bicyclic ring systems were synthesized using bromoethylsulfonium triflate and easily available amino acid/aza‐Morita–Baylis–Hillman‐derived allylic amines. The simple transformation displays a very high degree of diastereoselectivity and enables access to a diverse range of densely substituted pyrrolidine‐based bicycles.

  指环王！[3.1.0]使用三氟甲磺酸溴乙基ulf和容易获得的氨基酸/氮杂-Morita-Baylis-Hillman衍生的烯丙基胺合成了双环系统。简单的转换显示出非常高的非对映选择性，并允许使用各种范围的密集取代的吡咯烷基自行车。
• <i>N</i>-Trifluoropropylation of Azoles through <i>N</i>-Vinylation and Sequential Hydrogenation
  作者：Shu-Jie Chen、Jia-Hui Li、Zhi-Qing He、Guo-Shu Chen、Yin-Yin Zhuang、Chang-Ping Chen、Yun-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02323

  日期：2022.11.18

  N-trifluoropropylation of azoles. This process is accomplished using a combination of regioselective N-vinylation and sequential hydrogenation. The two-step sequence is applicable to a diverse set of azoles and tolerates a wide range of functionalities. In addition, we showcase its practicability and utility through the gram-scale synthesis and the late-stage modification of a complex molecule.

  将氟烷基安装到唑类的氮原子上代表了药物化学中先导优化的潜在策略。在此，我们描述了一种用于唑类的N-三氟丙基化的方法。该过程使用区域选择性N-乙烯基化和连续氢化的组合来完成。两步序列适用于多种唑类，并具有广泛的功能。此外，我们通过克级合成和复杂分子的后期修饰展示了它的实用性和实用性。
• Diastereoselective Synthesis of Pyrroloquinolines via N–H Functionalization of Indoles with Vinyl Sulfonium Salts
  作者：Ruiying Ma、Zijie Zhou、Peng Yang、Ling Ye、Zhichuan Shi、Zhigang Zhao、Xuefeng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02211

  日期：2024.1.5

  A [2 + 4]/[1 + 2] annulation approach was successfully established to construct pyrroloquinoline-fused cyclopropane in a highly diastereoselective fashion (>20:1 dr). The tetracyclic 1,7-fused indoles were efficiently obtained from readily available starting materials under mild conditions. This methodology displays impressive substrate generality with two reaction components. The products resulting

  成功建立了[2 + 4]/[1 + 2]成环方法，以高度非对映选择性方式（> 20:1 dr）构建吡咯喹啉稠合环丙烷。四环1,7-稠合吲哚是在温和条件下从容易获得的起始原料中有效获得的。该方法显示了具有两种反应组分的令人印象深刻的底物通用性。这种双重环化策略产生的产物是有用的合成中间体。