O-[1-(4-methylphenyl)but-3-enyl]hydroxylamine | 936485-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-[1-(4-methylphenyl)but-3-enyl]hydroxylamine
• CAS: 936485-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: NKKDCJVQJFNPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[1-(4-methylphenyl)but-3-enyl]hydroxylamine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (+/-)-2-{[(3R,5R)-2-phenyl-5-p-tolylisoxazolidin-3-yl]methyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基溴化物与O-高烯丙基羟胺的顺序一锅法反应：N-芳基-β-氨基醇的合成。

  摘要：

  钯催化的O-高烯丙基羟胺与两个不同的芳基溴的顺序一锅N-芳基化-碳氨化-C-芳基化可快速进入差异芳基化的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷，并具有优异的非对映选择性。所获得的异恶唑烷可在室温下短时间且高收率地还原裂解成顺式-N-芳基-β-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/b701509g
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 O-[1-(4-methylphenyl)but-3-enyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Visible light-driven photocatalytic generation of sulfonamidyl radicals for alkene hydroamination of unsaturated sulfonamides

  摘要：

  可见光驱动的光催化合成磺胺基自由基，并应用于分子内烯烃氢胺化反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc09871e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Highly Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Aryl-3-arylmethylisoxazolidines via Tandem Arylation of <i>O</i>-Homoallylhydroxylamines
  作者：Jinsong Peng、Wenqing Lin、Shixue Yuan、Yuanwei Chen

  DOI：10.1021/jo0625958

  日期：2007.4.1

  The palladium-catalyzed tandem arylation of O-homoallylhydroxylamines with 2 equiv of aryl bromides was examined. With Pd2(dba)3 (1 mol %) as the catalyst, Xantphos (2 mol %) as the ligand, and NaOt-Bu as the base, the reactions of O-homoallylhydroxylamines with aryl bromides via sequential N-arylation/cyclization/C-arylation in toluene afforded the corresponding N-aryl-3-arylmethylisoxazolidines in

  研究了O-高烯丙基羟胺与2当量芳基溴化物的钯催化串联芳基化反应。用Pd 2（DBA）3（1摩尔％）作为催化剂，加入Xantphos（2摩尔％）作为配体，及NaO叔卜为基准，的反应ö -homoallylhydroxylamines与芳基溴化物与经顺序N-芳基化/在甲苯中的环化/ C-芳基化以良好的收率和优异的非对映选择性提供了相应的N-芳基-3-芳基甲基异恶唑烷。
• Stereoselective synthesis of the isoxazolidine ring <i>via</i> manganese(<scp>iii</scp>)-catalysed aminoperoxidation of unactivated alkenes using molecular oxygen in air under ambient conditions
  作者：Daisuke Yamamoto、Issei Hirano、Yuki Narushima、Masayuki Soga、Hiromasa Ansai、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d2gc02205b

  日期：——

  In this study, we developed a route for the tris(mono-ferrocene-functionalised β-diketonato) manganese(III)-complex catalysed diastereoselective oxygenative aminoperoxidation of unactivated alkenes using molecular oxygen in air. In the reaction, ethanol is used as a solvent, and it proceeds at room temperature under open air. Due to its wide range of substrate scope, functional tolerance, simple operation

  在这项研究中，我们开发了一种利用空气中的分子氧对未活化烯烃进行三（单二茂铁-官能化 β-二酮）锰 ( III ) 络合物催化的非对映选择性含氧氨基过氧化反应的路线。该反应以乙醇为溶剂，在室温下露天进行。由于其广泛的底物范围、功能耐受性、操作简单以及温和环保的条件，该反应是一种很有前景的合成方法，可用于合成有价值的异恶唑烷环，不仅是天然产物中的特权结构，而且是 1,3- 的多功能合成子。氨基醇。
• Palladium-Catalyzed Ring-Forming Alkene Aminoaroylation of Unsaturated Hydrazones and Sulfonamides
  作者：Jun Chen、Meng-Nan Yang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01208

  日期：2018.6.1

  The first example of a Pd(OAc)(2)-catalyzed ring-forming alkene aminoaroylation of unsaturated hydrazones and sulfonamides is described. This protocol features the use of diaryliodonium salts as both oxidants and aryl sources, thus enabling mild reaction conditions, good chemoselectivity, a broad substrate scope, and high functional group tolerance. A wide range of synthetically and biologically important functionalized dihydropyrazoles and isoxazolidines have been obtained in good yields.