5-methylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-ol | 344756-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-ol
• 英文别名: 5-methyl-10H-indeno[1,2-b]indol-10-ol
• CAS: 344756-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: KIBNEIZJGRJOEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-methylindeno[1,2-b]indol-10(5H)-ol
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 3-(2-碘苄基)-吲哚的级联碳钯化-环化反应形成稠合的 6/5/7/6- 和 6/5/5/6- 杂环系统。

  摘要：

  通过 Pd 催化的 3-(2-碘苄基)-吲哚和炔烃的分子内碳钯化-环化有效合成了具有稠合七元环的多环吲哚结构。已经发现对这种转化的化学选择性的显着基础效应：从 Et(3)N 切换到 CsOAc 完全逆转了分子内环化形成稠合五元环的反应路径。

  DOI：

  10.1039/b919991h

文献信息

• Chernyak, Natalia; Tilly, David; Li, Zhou, ARKIVOC, 2011, vol. 2011, # 5, p. 76 - 91
  作者：Chernyak, Natalia、Tilly, David、Li, Zhou、Gevorgyan, Vladimir

  DOI：——

  日期：——
• Indenoindolone derivatives as topoisomerase II–inhibiting anticancer agents
  作者：Maneesh Kashyap、Somnath Kandekar、Ashish T. Baviskar、Dipon Das、Ranjan Preet、Purusottam Mohapatra、Shakti Ranjan Satapathy、Sumit Siddharth、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.12.063

  日期：2013.2

  Based on known heterocyclic topoisomerase II inhibitors and anticancer agents, various indenoindolone derivatives were predicted as potential topoisomerase II-inhibiting anticancer agents. They are hydrazones, (thio)semicarbazones, and oximes of indenoindolones, and indenoindolols. These derivatives with suitable substitutions exhibited potent specific inhibition of human DNA TopoII alpha, while not showing inhibition of topoisomerase I and DNA intercalation, despite the fact that parent indenoindolones are known poor/moderate inhibitors of topoisomerase II. The potent topoisomerase II inhibitor indenoindolone derivatives exhibited good anticancer activities compared to etoposide and 5-fluorouracil, and relatively low toxicity to normal cells. These derivatizations of indenoindolones were found to result in enhancement of anticancer activities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BILL, K.;BLACK, G. G.;FALSHAW, C. P.;SAINSBURY, M., HETEROCYCLES, 1983, 20, N 12, 2433-2436
  作者：BILL, K.、BLACK, G. G.、FALSHAW, C. P.、SAINSBURY, M.

  DOI：——

  日期：——