N-(2-(1H-indol-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1355019-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-(2-(1H-indol-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-indol-1-ylphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1355019-69-0
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 362.452
• InChiKey: UBEXASFTWWTZLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(1H-indol-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到10-tosyl-10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h
• 作为产物：
  描述：

  1-氟-2-硝基苯 在 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 N-(2-(1H-indol-1-yl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的吲哚分子内C2酰胺化环化：吲哚稠合四环的便捷通道†

  摘要：

  在温和的反应条件下，开发了一种新颖且无金属的I 2介导的吲哚分子内C2酰胺化反应。该方法通过N-芳基取代的吲哚的分子内C 2酰胺化而得到各种吲哚稠合的四环化合物，例如苯并[4，5]咪唑并[1,2- a ]吲哚。这种C2磺酰胺化环化反应还可以方便地从C3芳基取代的吲哚获得吲哚[2,3- b ]吲哚和二氢吲哚[2,3- b ]喹啉，收率良好。吲哚[2,3- b ]喹啉还可以通过多米诺环化-脱甲苯磺酸化-芳香化反应序列合成。

  DOI：

  10.1039/c5ob02449h

文献信息

• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。
• Synthesis of Indolo [1,2-<i>a</i>]Quinoxalines via a Pd-Catalyzed Regioselective C–H Olefination/Cyclization Sequence
  作者：Liang Wang、Wei Guo、Xiao-Xiao Zhang、Xu-Dong Xia、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol203275b

  日期：2012.2.3

  A highly efficient approach to indolo [1,2-a]quinoxaline derivatives through a Pd-catalyzed regioselective C–H olefination/cyclization sequence has been developed. This transformation has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding heterocyclic products were obtained in good yields.

  已经开发出了一种高效的方法，可通过Pd催化的区域选择性C–H烯化/环化序列制备吲哚[1,2- a ]喹喔啉衍生物。该转化具有多种具有各种官能团的底物，并且以良好的产率获得了相应的杂环产物。
• Electrochemical oxidative C–H/N–H cross-coupling for C–N bond formation with hydrogen evolution
  作者：Yi Yu、Yong Yuan、Huilin Liu、Min He、Mingzhu Yang、Pan Liu、Banying Yu、Xuanchi Dong、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c8cc09899a

  日期：——

  catalyst-free and exogenous-oxidant-free conditions, a series of C-3 aminated imidazo[1,2-a]pyridines were synthesized by electrochemical intermolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling. Furthermore, by using a catalytic amount of ferrocene as the mediator, electrochemical intramolecular oxidative C–H/N–H cross-coupling for the synthesis of 10H-benzo[4,5]imidazo[1,2-a]indole derivatives has also been accomplished

  在无金属催化剂和无外源氧化剂的条件下，通过电化学分子间氧化C–H / N–H交叉偶联反应，合成了一系列C-3胺化的咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，通过使用催化量的二茂铁作为介体，用于合成10 H-苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吲哚衍生物的电化学分子内氧化C–H / N–H交叉偶联具有也完成了。