(Z)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)vinyl acetate | 1233843-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)vinyl acetate
• 英文别名: [(Z)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)ethenyl] acetate
• CAS: 1233843-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: QQLMVTLFZDALDR-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)vinyl acetate 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸和钯催化乙酸烯炔高效合成2,5-二取代呋喃

  摘要：

  描述了一种从醋酸烯炔高效合成各种 2,5-二取代呋喃的方法。该反应是通过使用路易斯酸和钯催化剂进行的，并以良好到极好的收率提供对称和不对称产物，底物范围广泛，包括呋喃环的 2 位和 5 位的各种芳香族和脂肪族取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379213
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 4-乙炔基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 反应 12.0h， 生成 (Z)-2-bromo-1-(4-methoxyphenyl)vinyl acetate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸和钯催化乙酸烯炔高效合成2,5-二取代呋喃

  摘要：

  描述了一种从醋酸烯炔高效合成各种 2,5-二取代呋喃的方法。该反应是通过使用路易斯酸和钯催化剂进行的，并以良好到极好的收率提供对称和不对称产物，底物范围广泛，包括呋喃环的 2 位和 5 位的各种芳香族和脂肪族取代基。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379213

文献信息

• Silver-Catalyzed Difunctionalization of Terminal Alkynes: Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-Haloenol Acetates
  作者：Zhengwang Chen、Jinghao Li、Huanfeng Jiang、Shifa Zhu、Yibiao Li、Chaorong Qi

  DOI：10.1021/ol101251n

  日期：2010.7.16

  A new silver-catalyzed highly regio- and stereoselective difunctionalization reaction of simple terminal alkynes was reported in which the (Z)-β-haloenol acetate derivatives were formed efficiently. The resulting products were versatile intermediates in organic synthesis.

  报道了一种新的银催化的简单末端炔烃的高度区域和立体选择性双官能化反应，其中有效地形成了（Z）-β-卤代烯醇乙酸酯衍生物。所得产物是有机合成中的通用中间体。
• Catalyst- and Metal-Free Rapid Functionalizations of Alkynes Using TsNBr2
  作者：Lal Yadav、Ruchi Chawla、Atul Singh

  DOI：10.1055/s-0033-1339194

  日期：——

  A very rapid (3–12 min) and efficient method has been developed for a one-pot synthesis of α,α-dibromoalkanones and β-bromoenol alkanoates directly from alkynes using N , N -dibromo- p -toluenesulfonamide (TsNBr 2 ). The protocol is embellished with features like ambient temperature, high regioselectivity, operational simplicity, and metal- and catalyst-free conditions.

  已经开发了一种非常快速（3-12 分钟）且有效的方法，用于使用 N , N - 二溴对甲苯磺酰胺 (TsNBr 2 ) 直接从炔烃一锅合成 α,α-二溴链烷酮和 β-溴烯醇链烷酸酯。该协议具有环境温度、高区域选择性、操作简单以及无金属和无催化剂条件等特点。
• Highly efficient synthesis of 2,5-disubstituted pyrazines from (Z)-β-haloenol acetates
  作者：Zhengwang Chen、Dongnai Ye、Guohai Xu、Min Ye、Liangxian Liu

  DOI：10.1039/c3ob41164h

  日期：——

  A highly efficient synthesis of a wide range of 2,5-disubstituted pyrazines from (Z)-β-haloenol acetates is described. The reactions are conducted under convenient conditions and provide products with excellent regioselectivity in moderate to excellent yields with a broad substrate scope, including a variety of aromatic and aliphatic haloenol acetates.

  描述了一种高效合成多种2,5-二取代吡嗪的方法，该方法源自(Z)-β-卤烯醇醋酸酯。在便利的条件下进行反应，所产物具有优异的区域选择性，产率中等至优秀，并且适用范围广泛，包括多种芳香族和脂肪族卤烯醇醋酸酯。